Tetrahydrofuraan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrahydrofuraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrahydrofuraan
Structuurformule van tetrahydrofuraan
Tetrahydrofuraan in een fles
Tetrahydrofuraan in een fles
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8O
IUPAC-naam oxolaan
Andere namen 1,4-epoxybutaan, butyleenoxide, cyclotetramethyleenoxide, furanidine, oxacyclopentaan
Molmassa 72,10572 g/mol
SMILES
C1CCCO1
InChI
1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
CAS-nummer 109-99-9
EG-nummer 203-726-8
PubChem 8028
Beschrijving Kleurloze, ontvlambare vloeistof
Vergelijkbaar met di-ethylether
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H319 - H335
EUH-zinnen EUH019
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 603-025-00-0
MAC-waarde 590 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,886 g/cm³
Smeltpunt -108 °C
Kookpunt 66 °C
Vlampunt -14 °C
Brekingsindex 1,4072 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrahydrofuraan (doorgaans afgekort tot THF) is een cyclische ether. Het is een zeer goed oplosmiddel voor polaire verbindingen zoals PVC, polystyreen, lijmen en nog niet uitgeharde lakken en polyurethaan. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij het verlijmen van dikke PVC folie zoals vijverfolie.

Synthese[bewerken]

Tetrahydrofuraan kan op verschillende manieren bereid worden. De meest gebruikte is de dehydratie van 1,4-butaandiol met een zure katalysator. Daartoe wordt eerst ethyn in reactie gebracht met formaldehyde, waardoor 1,4-butyndiol ontstaat, dat vervolgens gehydrogeneerd wordt tot 1,4-butaandiol:[1]

Synthese van tetrahydrofuraan

Een tweede productiemethode gaat uit van 1,3-butadieen.[1] Deze verbinding wordt met azijnzuur bij 80°C en over een palladium-telluur-katalysator geoxideerd tot 2-buteen-1,4-diolacetaat. Na hydrogenering ontstaat 1,4-butaandioldiacetaat, dat door hydrolyse met water wordt omgezet in de hydroxy-ester, waardoor tetrahydrofuraan en azijnzuur worden gevormd:

Synthese van tetrahydrofuraan

Een andere manier is de hydrogenering van furaan.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Bij kamertemperatuur is tetrahydrofuraan volledig mengbaar met water. Omdat het zo'n goed oplosmiddel is, is het ook agressief voor de huid. Tetrahydrofuraan vormt makkelijk peroxiden resulterend in explosiegevaar. Daarom wordt vaak een antioxidant toegevoegd.

Vorming van peroxiden met THF

Hoewel tetrahydrofuraan erg veel op di-ethylether lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De vrije elektronenparen van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor waterstofbrugvorming of solvatatie van kleine kationen zoals lithium- en natriumionen. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natriumion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in di-ethylether. Onder andere in de Horner-Wittig-reactie wordt hiervan gebruikgemaakt. Tetrahydrofuraan is aprotisch en heeft een permittiviteit van 7,6.

Toepassingen[bewerken]

Naast de toepassing als oplosmiddel wordt tetrahydrofuraan in de industrie ook voor andere doeleinden gebruikt. Het kan door sterke zuren of elektrofielen (zoals trityltetrafluorboraat) gepolymeriseerd worden tot een lineair polymeer, poly(tetramethyleenether)glycol of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide):

Synthese van poly(tetramethyleen)glycol

Dit glycol wordt vooral gebruikt voor de productie van elastomere polyurethanen, in het bijzonder polyurethaanvezels zoals elasthan (Spandex).

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (de) H. Müller (2005) - Tetrahydrofuran, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim