Tetrahydrothiofeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrahydrothiofeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrahydrothiofeen
Structuurformule van tetrahydrothiofeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8S
IUPAC-naam thiolaan
Andere namen thiacyclopentaan, tetramethyleensulfide, THT
Molmassa 88,17132 g/mol
SMILES
C1CCSC1
InChI
1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
CAS-nummer 110-01-0
EG-nummer 203-728-9
PubChem 1127
Beschrijving kleurloze vloeistof met een onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P280 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 613-087-00-0
VN-nummer 2412
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (muizen) (inhalatie) 26,7[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt -96 °C
Kookpunt 119-121[2] °C
Vlampunt 12 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 200 °C
Onoplosbaar in water
log(Pow) 1,8
Brekingsindex 1,5000-1,5014[2] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrahydrothiofeen (meestal afgekort tot THT) is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C4H8S. De stof is het verzadigde derivaat van het onverzadigde thiofeen. Het is een vluchtige, heldere, kleurloze vloeistof met een sterke onplezierige geur.

Synthese[bewerken]

Tetrahydrothiofeen kan gesynthetiseerd worden door reactie van tetrahydrofuraan met waterstofsulfide.[3]

Toepassingen[bewerken]

Tetrahydrothiofeen wordt toegepast om aardgas te voorzien van een geur.[4] Zonder deze toevoeging zou het voor gebruik bewerkte aardgas nagenoeg reukloos zijn. De concentratie in Nederland bedraagt 18 mg/m³; dit komt overeen met ongeveer 1 druppel per twee kubieke meter gas.

In veel andere landen gebruikt men voor dit doel ethaanthiol, maar deze stof is corrosief zodat hij na verloop van tijd de gasleidingen aantast. Verder kan men door gewenning het vermogen verliezen om ethaanthiol te ruiken, en veroorzaakt deze stof hoest, tranende ogen en hoofdpijn.

Naast de toepassing als aardgasadditief wordt tetrahydrothiofeen gebruikt als oplosmiddel, als insecticide en als afweermiddel voor motten. Het is een tussenstof bij de productie van het oplosmiddel sulfolaan.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. G. Carlucci et al., J. Chromatog. 287, 425 (1984)
  2. a b Merck 13,9291
  3. I. A. Sharipova, Kh. M. Nasyrov, A. Kh. Sharipov, and M. F. Mazitov, "Synthesis of Tetrahydrothiophene from Tetrahydrofuran and Hydrogen Sulfide",Russian J. Org. Chem. 36(1), 105 (2000)
  4. D. K. Mulliner, Proc., Opec. Sect., Am. Gas Assoc. D, 27 (1974)