Tetrajoodmethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrajoodmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrajoodmethaan
Structuurformule van tetrajoodmethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CI4
IUPAC-naam tetrajoodmethaan
Andere namen koolstoftetrajodide
Molmassa 519,62858 g/mol
SMILES
C(I)(I)(I)I
InChI
1S/CI4/c2-1(3,4)5
CAS-nummer 507-25-5
EG-nummer 208-068-5
PubChem 10487
Beschrijving Rode kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Opslag Koel, droog en in het donker bewaren.
LD50 (muizen) (intraveneus) 178 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur rood
Dichtheid 4,32 g/cm³
Smeltpunt 171 °C
Kookpunt 329,2 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur monoklien
Dipoolmoment 0 D
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHos 392,9 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrajoodmethaan is een halomethaan van jood, met als brutoformule CI4. De stof komt voor als rode kristallen, die licht reactief zijn ten opzichte van water. Het is oplosbaar in apolaire organische oplosmiddelen. Tetrajoodmethaan is een thermisch en fotochemisch instabiele verbinding. Bijgevolg moet het koel (rond 0°C) worden opgeslagen.

Synthese[bewerken]

Tetrajoodmethaan kan bereid worden uit koolstoftetrachloride en joodethaan, met aluminiumchloride als katalysator:

\mathrm{CCl_4\ +\ 4\ C_2H_5I\ \longrightarrow\ CI_4\ +\ 4\ C_2H_5Cl}

Het rode tetrajoodmethaan kan vervolgens uit de oplossing gekristalliseerd worden.

Kristalstructuur[bewerken]

Tetrajoodmethaan is één van de weinig duidelijk gekleurde halomethanen. Het neemt een monokliene kristalstructuur aan en behoort tot ruimtegroep I42m. De parameters van de eenheidscel bedragen:

  • a = 2,239 Å
  • b = 1,293 Å
  • c = 2,585 Å
  • β = 125,26°

De molecule neemt, zoals tetrafluormethaan, tetrachloormethaan en tetrabroommethaan, een tetraëdrische geometrie aan. Wegens de symmetrische opbouw heeft tetrajoodmethaan geen dipoolmoment (0 Debye). De C-I-bindingslengte bedraagt (212 ± 2) pm.

Toepassingen[bewerken]

Tetrajoodmethaan wordt in de organische chemie gebruikt als joderingsreagens, meestal in basisch milieu. Zo kunnen ketonen worden omgezet naar 1,1-di-joodetheen-derivaten, door behandeling met tetrajoodmethaan en trifenylfosfine. Alcoholen kunnen in een alkyljodide worden omgezet, door middel van een reactiemechanisme dat vergelijkbaar is met de Appel-reactie.

Het reageert licht met water, waarbij onder meer jodoform en di-jood ontstaan.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Tetrajoodmethaan is een irriterende en gezondheidsschadelijke verbinding. Sterk gehalogeneerde koolwaterstoffen zijn meestal ook toxisch.