Tetraline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetraline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetraline
Structuurformule van tetraline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H12
IUPAC-naam tetraline
Andere namen tetrahydronaftaline
Molmassa 132,20 g/mol
SMILES
C1CCC2=CC=CC=C2C1
CAS-nummer 119-64-2
Vergelijkbaar met naftaleen, tolueen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,89 g/cm³
Smeltpunt -35,8 °C
Kookpunt ~207 °C
Dampdruk (bij 20°C) 20 Pa
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetraline of tetrahydronaftaleen is een kleurloze olie-achtige koolwaterstof met als brutoformule C10H12. Ten opzichte van naftaleen heeft het molecule vier waterstofatomen extra.

Tetraline kan uit steenkoolteer gewonnen worden. Het wordt samen met decaline als oplosmiddel gebruikt. Verder wordt het als koelmiddel in de productie van etheenoxide gebruikt. Tetraline kan ook geoxideerd worden tot tetralon.

Synthese[bewerken]

Tetraline wordt geproduceerd door de hydrogenering van naftaleen:

Tetralin synthesis 01.svg

De omzetting van naftaleen in tetraline is uitgebreid onderzocht. Mengsels met verschillende hoeveelheden naftaleen, tetraline en decaline worden verkregen door de druk, temperatuur of katalysator van het proces te wijzigen. Als katalysator wordt gebruik gemaakt van een mengsel van wolfraam(IV)sulfide, nikkel(II)sulfide en aluminiumoxide of een mengsel van kobalt(II)oxide, molybdeen(VI)oxide en aluminiumoxide. De druk kan variëren van 50 tot 300 atmosfeer. De omzettingsgraad van de reactie wordt tot 60-70 atm bepaald door de activiteit van de katalysator. Met de genoemde katalysatormengsels wordt een optimum bereikt tussen 300 en 370°C.[1]

Isotetraline[bewerken]

Wanneer naftaleen wordt gereduceerd met behulp van de Birch-reductie, dan wordt isotetraline (1,4,5,8-tetrahydronaftaleen) verkregen.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) A.A. Krichko, T.A. Titova, B.S. Filippov & N.E. Dogadkina (1969) - Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions, Chemistry and Technology of Fuels and Oils, 5, pp. 18-22