Tetramethylethyleendiamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetramethylethyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van TMEDA
Structuurformule van TMEDA
Molecuulmodel van TMEDA
Molecuulmodel van TMEDA
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H16N2
IUPAC-naam N,N,N',N'-tetramethyl-
ethaan-1,2-diamine
Andere namen TEMED
TMEDA
TMED
1,2-bis(dimethylamino)ethaan
Molmassa 116,20464 g/mol
SMILES
NC(C)(C)C(N)(C)C
InChI
1S/C6H16N2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H2,1-4H3
CAS-nummer 110-18-9
EG-nummer 203-744-6
PubChem 123390
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H314 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2372
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 268 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) 5390 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 630 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,78 g/cm³
Smeltpunt -55 °C
Kookpunt 120-122 °C
Vlampunt 50 °C
Goed oplosbaar in water
Brekingsindex 1,4179 (589 nm, 20 °C)
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 0 D
Evenwichtsconstante(n) pKa = 8,97
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetramethylethyleendiamine (vaak afgekort tot TMEDA of soms tot TEMED) is een organische verbinding met als brutoformule C6H16N2. De stof komt voor als een ontvlambare kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in water. De vloeistof heeft een kenmerkende geur, die door veel mensen als visachtig omschreven wordt.[1]

Toepassingen[bewerken]

Complexering[bewerken]

TMEDA wordt veel gebruikt als ligand voor (transitie)metaalionen. Veel metaalhaliden, zoals zinkchloride en koper(I)jodide, vormen stabiele complexen met TMEDA die oplosbaar zijn in organische oplosmiddelen. In dergelijke complexen gedraagt TMEDA zich als een bidentaat ligand.

TMEDA vormt met lithiumionen zeer stabiele complexen.[1] Zo wordt n-butyllithium (n-BuLi) omgezet in een cluster met een hogere reactiviteit dan die van het hexameer. n-BuLi-TMEDA is in staat één of soms zelfs twee waterstofatomen te onttrekken aan een groot aantal verbindingen (en te vervangen door lithium). Dit proces wordt metallatie genoemd. Onder dergelijk verbindingen zijn benzeen, furaan, thiofeen, N-alkyl-pyrrolen en ferroceen.[1] Veel negatief geladen organometaalverbindingen zijn geïsoleerd als hun [Li(tmeda)2]+-complexen.[2] In deze complexen gedraagt het kation [Li(tmeda)2]+ zich als een quaternair ammoniumzout, vergelijkbaar met [NEt4]+.

Andere toepassingen[bewerken]

TMEDA wordt, in combinatie met ammoniumpersulfaat, gebruikt als katalysator in de polymerisatie van acrylamide tot polyacrylamidegels, die gebruikt worden in de gelelektroforese. Hoewel de gebruikte hoeveelheden verschillen per toepassing is een gehalte van 0,1-0,2% v/v TMEDA gebruikelijk.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

TMEDA is corrosief en zeer schadelijk voor de gezondheid. Het kan schade berokkenen aan ogen, luchtwegen, slijmvliezen en de huid, met irritatie en brandwonden tot gevolg. De vloeistof kan via de huid worden opgenomen. TMEDA is niet carcinogeen.

Chemisch gezien is het zeer reactief: het moet strikt gescheiden worden van sterke oxidatoren, sterke en zwakke zuren, zuurchloriden, zuuranhydriden, koper en kwik. Het kan evenwel stabiel worden opgeslagen, mits aan voorgaande voorwaarden is voldaan.

Zie ook[bewerken]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York
  2. Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. J. Am. Chem. Soc. 111: 4114–5 . DOI:10.1021/ja00193a061.