Tetrazool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrazool
Structuurformule van tetrazool
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH2N4
IUPAC-naam 1,2,3,4-tetrazool
Andere namen tetra-azacyclopentadieen
Molmassa 70,05338 g/mol
SMILES
C1=NNN=N1
InChI
1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
CAS-nummer 288-94-8
EG-nummer 206-023-4
PubChem 67519
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H319 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,477 g/cm³
Smeltpunt 157-158 °C
Kookpunt 220 °C
Matig oplosbaar in water, ethanol
Slecht oplosbaar in di-ethylether
Evenwichtsconstante(n) pKa = 4,9
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrazool is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule CH2N4. Het komt voor als kleurloze kristallen, die matig oplosbaar zijn in water en ethanol. Er bestaan 3 isomeren van tetrazool, maar het evenwicht ligt voornamelijk naar de kant van de twee tautomeren (1 en 2):

Isomeren van tetrazool

Het neutrale molecuul vertoont geen bijgevoegde aromatische stabiliteit echter het tetrazolyl-anion is dat wel door het vrijkomen van een elektronenpaar verandert het stikstofatoom van sp3 hybridisatietoestand, naar sp2, hierdoor komt een p-orbitaal beschikbaar dat overlapping met het andere pi-systeem mogelijk maakt. Het aantal pi-elektronen komt dan op 6, hierdoor voldoet het systeem aan de regel van Hückel.

Synthese[bewerken]

Tetrazool kan bereid worden uit reactie van hydrazinecarboximidamide (1) met natriumnitriet in zoutzuur. Hierbij wordt een zout (2) gevormd, dat onder invloed van natriumhydroxide cycliseert tot 5-aminotetrazool (3). Dit is een uiterst explosieve verbinding, waardoor de synthese onder inerte atmosfeer en bij lage temperatuur moet geschieden. Dit 5-aminotetrazool wordt opnieuw behandeld met een mengsel van natriumnitriet en zoutzuur, wat tot de vorming van een zout (4) leidt. Behandeling van dit zout met ethanol leidt tot vorming van tetrazool (5) en stikstofgas.

Synthese van tetrazool

Toepassingen[bewerken]

De zouten van tetrazool spelen een belangrijke rol in de biochemie. Tetrazool zelf wordt in de farmacie verwerkt in bepaalde geneesmiddelen, zoals bijvoorbeeld losartan, pentetrazol en valsartan.

Zie ook[bewerken]