Theobromine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Theobromine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van theobromine
Structuurformule van theobromine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H8N4O2
IUPAC-naam 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dion
Andere namen xantheose, diurobromine, 3,7-dimethylxanthine, riddospas, riddovydrine, santheose, seominal, theobrominum, theoguardenal, theominal, theoxalvose
Molmassa 180,16402 g/mol
SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C
InChI
1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13)
CAS-nummer 83-67-0
EG-nummer 201-494-2
PubChem 5429
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Theobromine is een bittersmakend alkaloïde behorend tot de methylxanthinefamilie, waartoe ook theofylline en cafeïne behoren. De naam is afkomstig van Theobroma, het geslacht van de cacaoboom (wat zelf afkomstig is uit het Grieks: theos (God) en broma (spijs), oftewel godenspijs), en het achtervoegsel -ine dat typisch voor alkaloïden gebruikt wordt.

Theobromine werd in 1878 voor het eerst geïsoleerd uit de zaden van de cacaoboom.[1] Kort daarna is het voor het eerst gesynthetiseerd door Hermann Emil Fischer.[2]

Theobromine werkt op hoe iemand zich voelt. Als geneesmiddel wordt het als een diureticum, vaatverwijder en middel wat inwerkt op de hartspier gebruikt.

Theobromine is een primair alkaloïde, dat voorkomt in cacao en chocolade. De hoeveelheid theobromine in chocolade is ook bij grote chocolaconsumptie veilig voor de mens, maar kan dodelijk zijn voor dieren zoals honden, katten, paarden en fretten, omdat ze theobromine langzamer afbreken. De hoeveelheid theobromine in een purechocoladereep van 200 gram is voldoende om een labrador te doden.[3][4] De enige oplossing voor een theobrominevergiftiging is het spoelen van de maag voordat een dodelijke dosis in het lichaam is opgenomen; er bestaat namelijk geen tegengif tegen deze stof die bij honden de hartspieren verlamt.

Wetenschappers hebben ontdekt dat theobromine een groter effect tegen hoest heeft dan codeïne door het onderdrukken van de activiteit van de nervus vagus.[5]

De ATC-code's van theobromine zijn C03BD01 en R03DA07.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Walter Sneader (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. ISBN 0471899801
  2. Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company
  3. Chocolade dodelijk voor hond
  4. Brabants Dagblad, 27 december 2008, p7: Twee honden dood na eten van kerstbonbons
  5. Usmani, Omar S.; Belvisi, Maria G.; Patel, Hema J.; Crispino, Natascia; Birrell Mark A.; Korbonits, Márta; Korbonits, Dezső; Barnes, Peter J. (November 17, 2004). "Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough". FASEB Journal 19 (2): 231–3. doi:10.1096/fj.04-1990fje. PMID 15548587. http://www.fasebj.org/cgi/reprint/04-1990fjev1. Retrieved 2008-07-04. "The present study demonstrates that theobromine, a methylxanthine derivative present in cocoa, effectively inhibits citric acid-induced cough in guinea-pigs in vivo. Furthermore, in a randomized, double-blind, placebo controlled study in man, theobromine suppresses capsaicin-induced cough with no adverse effects. We also demonstrate that theobromine directly inhibits capsaicin-induced sensory nerve depolarization of guinea-pig and human vagus nerve suggestive of an inhibitory effect on afferent nerve activation.".