Thia-4-pentanal

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thia-4-pentanal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thia-4-pentanal
Structuurformule van thia-4-pentanal
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8OS
IUPAC-naam 3-methylsulfanylpropanal
Andere namen 3-(methylmercapto)propionaldehyde, methional, 3-(methylthio)propanal
Molmassa 104,17072 g/mol
SMILES
CSCCC=O
InChI
1S/C4H8OS/c1-6-4-2-3-5/h3H,2,4H2,1H3
CAS-nummer 3268-49-3
EG-nummer 221-882-5
PubChem 18635
Beschrijving Kleurloze vloeistof met scherpe geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H314 - H331
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, sterke zuren, voeding en voedingsmiddelen.
VN-nummer 2785
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 700 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 747 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Smeltpunt -75 °C
Kookpunt 165 °C
Vlampunt 58-63 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 255 °C
Dampdruk (bij 20°C) 100 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 37,8°C) 175 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thia-4-pentanal, methional of 3-methylthiopropanal is een toxische organische verbinding met als brutoformule C4H8OS. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een zeer sterke en extreem onaangename reuk. De geurdrempel ligt bij 0,00036 mg/m³. Ze is goed oplosbaar in water.

De stof is in kleine hoeveelheden ook aangetroffen in sommige planten en voedingswaren. Bepaalde bacteriën zijn in staat om 3-methylthiopropanal te synthetiseren.

Synthese[bewerken]

Thia-4-pentanal wordt industrieel bereid door de gekatalyseerde additiereactie van acroleïne aan methaanthiol.[1] Als katalysator wordt meestal een organische base gebruikt, bijvoorbeeld een tertiair amine, in combinatie met een zuur dat fungeert als hulpkatalysator en dat de vorming van ongewenste nevenproducten, met name de polymerisatie van acroleïne, tegenhoudt.

De productie van deze stof gebeurt onder andere bij Evonik Degussa in Antwerpen.

Toepassingen[bewerken]

Vrijwel alle thia-4-pentanal dat geproduceerd wordt (ongeveer 485.000 ton in 2000), is een tussenproduct bij de productie van synthetisch DL-methionine, dat een diervoedersupplement is, en van 2-hydroxy-4-(methylthio)butaanzuur dat een methionine-substituut is in diervoeders.[1] Een zeer kleine hoeveelheid (ongeveer 360 kg/jaar) wordt gebruikt als smaakstof in voeding en tabak.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verbranding of bij contact met hete oppervlakken, met vorming van giftige dampen. Thia-4-pentanal reageert met sterk oxiderende stoffen, sterke zuren en sterke basen.

De stof is sterk irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties