Thiofosforylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thiofosforylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiofosforylchloride
Structuurformule van thiofosforylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
PSCl3
IUPAC-naam thiofosforylchloride
Andere namen thiofosforyltrichloride, fosforsulfochloride
Molmassa 169,4 g/mol
CAS-nummer 3982-91-0
EG-nummer 223-622-6
PubChem 19883
Vergelijkbaar met fosforylchloride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H314 - H330
EUH-zinnen EUH014
P-zinnen P260 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) (oraal) 750[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,668 g/cm³
Smeltpunt -35 °C
Kookpunt 125 °C
Viscositeit 0,001017 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thiofosforylchloride of fosforsulfochloride is een anorganische verbinding met als brutoformule PSCl3. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof met een prikkelende geur.

Synthese[bewerken]

Thiofosforylchloride wordt bereid door de reactie van fosfortrichloride met een overmaat zwavel:

\mathrm{PCl_3\ +\ S\ \longrightarrow\ PSCl_3}

De reactie gaat zonder katalysator door bij ca. 180°C. Met een katalysator kan de reactietemperatuur verlaagd worden tot ongeveer 120°C. Er zijn verschillende katalysatoren bekend, onder meer geactiveerd koolstof, aluminium of aluminiumlegeringen, of een tertiair amine.[2] Thiofosforylchloride kan uit het reactieproduct afgescheiden worden door destillatie.

Een alternatieve methode is de reactie tussen fosforpentachloride en fosforpentasulfide:

\mathrm{3\ PCl_5\ +\ P_2S_5\ \longrightarrow\ 5\ PSCl_3}

Toepassingen[bewerken]

Thiofosforylchloride wordt in de chemische industrie gebruikt als reagens in chlorerings- en thiofosforyleringsreacties, onder andere met alcoholen of amines. De reactie met ethanol bijvoorbeeld, resulteert in di-ethylthiofosforylchloride:

\mathrm{PCl_3\ +\ 2\ C_2H_5OH\ \longrightarrow\ (C_2H_5O)_2PSCl\ +\ 2\ HCl}

In het bijzonder wordt thiofosforylchloride gebruikt bij de synthese van thiofosfaatesters zoals parathion die toepassing vinden als insecticide.

Eigenschappen[bewerken]

Thiofosforylchloride is oplosbaar in koolstofdisulfide en in aromatische, alifatische en gehalogeneerde koolwaterstoffen. In water reageert het hevig met vorming van waterstofchloride, waterstofsulfide en fosforzuur.

Bronnen, noten en/of referenties