Thiofosgeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thiofosgeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiofosgeen
Structuurformule van thiofosgeen
Molecuulmodel van thiofosgeen
Molecuulmodel van thiofosgeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CSCl2
IUPAC-naam thiofosgeen
Andere namen thiocarbonylchloride
Molmassa 114,9817 g/mol
SMILES
C(=S)(Cl)Cl
InChI
1S/CCl2S/c2-1(3)4
CAS-nummer 463-71-8
EG-nummer 207-341-6
PubChem 10040
Beschrijving Rode vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Corrosief
H-zinnen R23 - R24 - R25 - R34 - R36 - R37 - R38
P-zinnen S2
VN-nummer 2474
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (konijnen) (oraal) 929 mg/kg
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) 100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,50 g/cm³
Kookpunt 70–75 °C
Goed oplosbaar in hydroxiden, polaire organische oplosmiddelen, amines
Brekingsindex 1,548 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thiofosgeen is een zeer toxische en corrosieve anorganische verbinding van koolstof, chloor en zwavel, met als brutoformule CSCl2. De stof komt voor als een rode vloeistof, die goed oplosbaar is in hydroxiden, amines en polaire organische oplosmiddelen. Vanwege de twee reactieve C-Cl-bindingen wordt het bij diverse organische syntheses gebruikt. De molecule neemt een trigonaal planaire structuur aan, doordat het centrale koolstofatoom sp2-gehybridiseerd is.

Synthese[bewerken]

Thiofosgeen wordt in een tweestapsproces bereid vanuit koolstofdisulfide. Tijdens de eerste stap wordt koolstofdisulfide gechloreerd tot trichloormethaansulfenylchloride en zwavelchloride:

\mathrm{CS_2\ +\ 3\ Cl_2\ \longrightarrow\ CCl_3SCl\ +\ S_2Cl_2}

Deze chlorering moet nauwlettend gecontroleerd worden, omdat een overmaat aan chloorgas aanleiding geeft tot vorming van tetrachloormethaan. Via een stoomdestillatie wordt het trichloormethaansulfenylchloride gescheiden van het zwavelchloride, dat gehydrolyseerd wordt. De reductie van dit trichloormethaansulfenylchloride met een metaal (M) leidt tot de vorming van thiofosgeen:

\mathrm{CCl_3SCl\ +\ M\ \longrightarrow\ CSCl_2\ +\ MCl_2}

Zie ook[bewerken]

Externe link[bewerken]