Thionylbromide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thionylbromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thionylbromide
Structuurformule van thionylbromide
Molecuulmodel van thionylbromide
Molecuulmodel van thionylbromide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
SOBr2
IUPAC-naam thionylbromide
Andere namen zwaveloxydibromide
Molmassa 207,8724 g/mol
SMILES
O=S(Br)Br
InChI
1S/Br2OS/c1-4(2)3
CAS-nummer 507-16-4
EG-nummer 208-064-3
PubChem 68176
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar[1]
H-zinnen H312 - H314 - H332[1]
EUH-zinnen EUH014
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 2,688 g/cm³
Smeltpunt –52 °C
Kookpunt 68 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thionylbromide is een anorganische verbinding van zuurstof, broom en zwavel, met als brutoformule SOBr2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die exotherm ontleedt in water:

\mathrm{SOBr_2\ +\ H_2O\longrightarrow\ SO_2\ +\ 2\ HBr}

Synthese[bewerken]

Thionylbromide wordt bereid uit thionylchloride, door behandeling met waterstofbromide. Dit is een klassieke reactie waarbij een sterker zuur (HBr) vervangen wordt door een zwakker zuur (HCl):

\mathrm{SOCl_2\ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow\ SOBr_2\ +\ 2\ HCl}

Toepassingen[bewerken]

Thionylbromide wordt veel minder gebruikt dan thionylchloride en bovendien is het ook minder stabiel. Het kan worden aangewend voor de bromering van alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbindingen en om alcoholen om te zetten in alkylbromiden.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 21-7-2010