Thiosalicylzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thiosalicylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiosalicylzuur
Structuurformule van thiosalicylzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H6O2S
IUPAC-naam 2-sulfanylbenzoëzuur
Andere namen 2-mercaptobenzoëzuur
Molmassa 154,186 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S
InChI
1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9)
CAS-nummer 147-93-3
EG-nummer 205-704-3
PubChem 5443
Vergelijkbaar met salicylzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[1]
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 168-169 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thiosalicylzuur is een zwavelhoudend aromatisch carbonzuur. In vergelijking met salicylzuur bezit het een thiolgroep in plaats van de hydroxylgroep. Het is een zwavelgele kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in warm water, ethanol, di-ethylether en azijnzuur.

Synthese[bewerken]

Thiosalicylzuur kan bereid worden door een ortho-gehalogeneerd benzoëzuur, bijvoorbeeld 2-chloorbenzoëzuur, te verhitten met een alkalisch waterstofsulfide, bijvoorbeeld kaliumwaterstofsulfide (KHS), in aanwezigheid van koper.[2]

Thiosalicylzuur kan daarnaast in drie stappen bekomen worden uit antranilzuur:[3]

Toepassingen[bewerken]

Met thiosalicylzuur worden andere verbindingen bereid, bijvoorbeeld:

De thio-ether afgeleid van thiosalicylzuur en farnesol, trans-farnesylthiosalicylzuur (afgekort als FTS; INN-benaming: salirasib), is een enzym-inhibitor die de melanoomgroei remt. De stof wordt onderzocht als mogelijk middel tegen bepaalde vormen van kanker.[6][7][8] FTS wordt gevormd door de reactie van thiosalicylzuur met trans,trans-farnesylbromide.[9]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Bron: Sigma-Aldrich
  2. Duits Octrooi 189200, "Verfahren zur Darstellung von THiosalicylsäure" van 29 juni 1906 aan Leopold Cassella & Co.
  3. Organic Synthese, Coll. Vol. 2, p. 580 (1943)
  4. U.S. Patent 1672615, "Alkyl mercuric sulphur compound and process of producing it" van 5 juni 1928 aan Morris Selig Kharasch
  5. U.S. Patent 2767173, "Bactericidal and fungicidal compounds" van 16 oktober 1956 aan Schenley Industries
  6. Concordia Pharmaceuticals: Salirasib
  7. B. Jansen et al. "Novel Ras antagonist blocks human melanoma growth." Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96(24): 14019-14024.
  8. Nicolas Charette et al. "Salirasib inhibits the growth of hepatocarcinoma cell lines in vitro and tumor growth in vivo through ras and mTOR inhibition" Molecular Cancer, 2010, 9:256. DOI:10.1186/1476-4598-9-256
  9. U.S. Patent 5705528, "Farnesyl derivatives and pharmaceutical compositions containing them" van 6 januari 1998 aan Yoel Kloog, Ramot University, Tel Aviv