Thujon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thujon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-(–)-thujon
Structuurformule van α-(–)-thujon
Structuurformule van β-(+)-thujon
Structuurformule van β-(+)-thujon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H16O
IUPAC-naam (1S,4S,5S)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on
Andere namen d-isothujon; cis-thujon; β-thujon
Molmassa 152,23 g/mol
SMILES
C[C@H]1[C@@H]2C[C@]2(CC1=O)C(C)C
CAS-nummer 471-15-8
PubChem 249286
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thujon is een organische verbinding die van nature voorkomt in een aantal plantensoorten. De bekendste daarvan is de absint-alsem (Artemisia absinthium), de plant die wordt gebruikt om absint te maken. Het komt voor in dranken als vermout en in bepaalde gerechten, vanwege het menthol-aroma. Het gehalte is nauwkeurig vastgelegd door de Europese Unie.

Er bestaan twee isomeren van thujon: α-thujon en β-thujon. Thujon is zowel een keton als een monoterpeen.

Voorkomen in de natuur[bewerken]

Thujon komt voor in tal van plantensoorten, waaronder soorten uit het geslacht Thuja, Callitropsis nootkatensis, een aantal soorten uit het geslacht Juniperus, bijvoet (Artemisia vulgaris), wilde marjolein (Origanum vulgare), echte salie (Salvia officinalis), boerenwormkruid (Tanacetum vulgare) en alsem (Artemisia).

Eigenschappen[bewerken]

Aan thujon worden verschillende eigenschappen toegeschreven, die niet allemaal wetenschappelijk zijn onderzocht en bewezen. Sommige studies wijzen uit dat deze op de GABA- en 5-HT3-receptoren in de hersenen werkt.[1] Lange tijd werd gedacht dat thujon eenzelfde werking had als THC op de cannabinoïdereceptoren.[2] Latere studies hebben aangetoond dat dit niet correct is: thujon activeert niet de cannabinoïdereceptoren.[3] Thujon wordt geclassificeerd als een GABAA-receptorantagonist.

Toegelaten thujon-gehalte in voeding[bewerken]

Het gehalte thujon in absint en andere voedingsmiddelen en dranken is gereguleerd door de Europese Unie:[4]

  • 0,5 mg/kg in voeding die niet bereid is met salie en in niet-alcoholische dranken
  • 5 mg/kg in alcoholische dranken met 25% of minder alcoholische proof
  • 10 mg/kg in alcoholische dranken met meer dan 25% alcoholische proof
  • 25 mg/kg in voeding waarin salie zit
  • 35 mg/kg in dranken die als bitters worden geclassificeerd
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G (Feb 2004). Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. Neuropharmacology 46 (2): 192–201 . PMID:15002407. DOI:10.1016/j.neuropharm.2003.09.022.
  2. Conrad III, Barnaby; (1988) - Absinthe History in a Bottle, Chronicle books, p. 152 ISBN 0-8118-1650-8
  3. J.P. Meschler & A.C. Howlett (maart 1999). Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses. Pharmacol. Biochem. Behav. 62 (3): 473–80 . PMID:10080239. DOI:10.1016/S0091-3057(98)00195-6.
  4. Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Scientific Committee on Food (2003)