Thymine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thymine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thymine
Structuurformule van thymine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H6N2O2
IUPAC-naam 5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dion
Andere namen 5-methyluracil
Molmassa 126,11334 g/mol
SMILES
CC1=CNC(=O)NC1=O
InChI
1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
CAS-nummer 65-71-4
EG-nummer 200-616-1
PubChem 1135
Vergelijkbaar met adenine, cytosine, guanine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,46 g/cm³
Smeltpunt 316-317 °C
Kookpunt (ontleedt) 335–337 °C
Oplosbaarheid in water 4 g/L
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thymine is één van de nucleobasen in DNA. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder.

Synthese[bewerken]

Thymine kan op verschillende manieren bereid worden. Een mogelijk manier is de cyclisatie van N-ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamide in een ammoniakoplossing:

Synthese van thymine

Een alternatieve synthesemethode gaat uit van 3-methylappelzuur, die met ureum een decarboxylering en condensatiereactie in rokend zwavelzuur ondergaat:

Synthese van thymine

Structurele eigenschappen[bewerken]

In principe kan thymine tautomeriseren en ook in de enolvorm voorkomen, naast de meer gebruikelijke lactamvorm:

Tautomerisatie van thymine.

Biochemische functies[bewerken]

Samen met adenine, cytosine en guanine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Thymine kan twee waterstofbruggen vormen met adenine. Door deze twee bruggen is DNA met veel thymine en adenine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel cytosine en guanine, die drie waterstofbruggen vormen. Thymine komt als nucleobase vrijwel uitsluitend voor in het DNA. In het RNA komt het zeer zelden voor (in het t-RNA). Daar wordt het in de regel vervangen door uracil.

Thymine, cytosine en uracil worden pyrimidinen genoemd.

Thymine vormt thymidine, een deoxyribonucleoside, bij binding met deoxyribose. In tegenstelling tot de andere nucleobasen vormt het geen ribonucleoside.

Externe links[bewerken]