Thymol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thymol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thymol
Structuurformule van thymol
Thymolkristallen
Thymolkristallen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14O
IUPAC-naam 5-methyl-2-(1-methylethyl)fenol
Andere namen 3-para-cymenol, alfa-cymofenol, 3-hydroxy-para-cymeen, 5-methyl-2-isopropylfenol
Molmassa 150,21756 g/mol
SMILES
CC1=CC(O)=C(C(C)C)C=C1
InChI
1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
CAS-nummer 89-83-8
EG-nummer 201-944-8
PubChem 6989
Vergelijkbaar met menthol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H314 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 604-032-00-1
LD50 (muizen) (oraal) 640 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 0,97 g/cm³
Smeltpunt 48-52 °C
Kookpunt 232 °C
Vlampunt 102,22 °C
Dampdruk 2,5 Pa
Oplosbaarheid in water 0,98 g/L
Goed oplosbaar in natronloog, kaliloog, ethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thymol is een organische verbinding met als brutoformule C10H14O. De zuivere stof komt voor als een aromatische geurende witte kristallijne vaste stof, die goed oplosbaar is in ethanol en di-ethylether. Thymol behoort tot de stofklasse der monoterpenen en kan gezien worden als een derivaat van fenol en p-cymeen. Het is een structuurisomeer van carvacrol.

Synthese[bewerken]

Thymol kan synthetisch bereid worden door de reactie van metacresol met propeen bij verhoogde druk en temperatuur:[1]

Synthese van thymol

Voorkomen[bewerken]

Thymol komt voor in de olie van de echte tijm (Thymus vulgaris), waaraan het de karakteristieke geur verleent. De stof kan geïsoleerd worden door een vloeistof-vloeistofextractie en bezit een sterk antiseptische werking. Vanwege die werking werd de olie van de tijmplant reeds in het Oude Egypte gebruikt bij het conserveren van mummies. Verder komt thymol voor in bergamot, bonenkruid, zwarte bes, dille, grapefruit, selderijzaad en zoethout.

Toepassingen[bewerken]

Thymol kan gebruikt worden voor de bestrijding van de schadelijke varroamijt bij bijen.[2] Het wordt gebruikt bij boeken die aangetast zijn door schimmel. In een gesloten zak met thymolkristallen worden de schimmelsporen gedood.

Thymol wordt aan halothaan toegevoegd als een conserveermiddel.

In een in 1994 door de vijf belangrijkste sigarettenfabrikanten gepubliceerd rapport blijkt thymol één van de 599 toevoegingen aan sigaretten te zijn.[3] Het wordt gebruikt voor het verbeteren van de geur.

Door hydrogenering van thymol wordt menthol verkregen. Daarnaast zijn de pH-indicatoren thymolblauw, thymolftaleïne en broomthymolblauw structureel afgeleid van thymol.

Externe links[bewerken]

  • (en) MSDS van thymol
  • (en) Gegevens van Thymol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties