α-Tomatine

	α-Tomatine
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuur van α-tomatine
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C50H83NO21
IUPAC-naam	(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
Andere namen	Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
Molmassa	1034,18816 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
CAS-nummer	17406-45-0
PubChem	623058
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaren (H) en voorzorgen (P)	H-zinnen: R23/25; P-zinnen: S1 S25 S45
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vaste, kristallijne
Kleur	wit
Slecht oplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal	Scheikunde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

(Doorverwezen vanaf Tomatine)

Ga naar: navigatie, zoeken

α-Tomatine is een chemische stof van het type glycoalkaloïde, die zelf weer deel uitmaakt van de groep alkaloïden. Het is een witte, kristallijne, vaste stof.^[2]

Vergiftigingsverschijnselen treden bij de mens al op bij een inname van 25 mg tomatine. 400 mg tomatine kan al dodelijk zijn. Tomatine veroorzaakt evenals solanine een branderig en scherp gevoel in de keel, diarree, misselijkheid, versuftheid, angstgevoelens, uitbreken van zweet, ademnood, bewusteloosheid en krampen.

Tomatine wordt gevonden in planten die behoren tot de Nachtschadefamilie (Solanaceae) en komt niet alleen voor bij onrijpe (groene) tomaten, maar ook in de stengels en bladeren van de tomatenplant.^[3]

α-Tomatine bestaat uit tomatidine en β-lycotetraose. Het beschermt de tomatenplant tegen insectenvraat en gaat aantasting door schimmels, zoals verwelkingsziekte, tegen.^[4] Sommige micro-organismen produceren echter het enzym tomatinase, dat tomatine kan afbreken.^[5]

Referenties

↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
[H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
↑ "tomatine". Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. ^CHEBI:9630
↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.
↑ Lexikon der Biochemie-online (Bekeken op 26 december 2009).
↑ Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology 190 (23): 7684.

[0] SMILES (symbolische structuurweergave) =
[H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O

[chebi9630-1] "tomatine". Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. ^CHEBI:9630

[ABC_Chemie-2] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.

[3] Lexikon der Biochemie-online (Bekeken op 26 december 2009).

[4] Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology 190 (23): 7684.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

α-Tomatine

Persoonlijke instellingen

Naamruimten

Varianten

Weergaven

Handelingen

Zoeken

Navigatie

Informatie

Hulpmiddelen

Afdrukken/exporteren

In andere talen