Tri-ethyleendiamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tri-ethyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethyleendiamine
Structuurformule van tri-ethyleendiamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12N2
IUPAC-naam 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan
Andere namen DABCO, TEDA, 1,4-ethyleenpiperazine
Molmassa 112,17288 g/mol
SMILES
C1CN2CCN1CC2
InChI
1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
CAS-nummer 280-57-9
PubChem 9237
Beschrijving Witte vaste stof
Vergelijkbaar met DBU
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H228 - H302 - H315 - H319 - H335 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338
Hygroscopisch? ja
VN-nummer 1325
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,02 g/cm³
Smeltpunt 159,8 °C
Kookpunt 174 °C
Vlampunt 62 °C
Dampdruk (bij 21°C) 68 Pa
Oplosbaarheid in water 450 g/L
Goed oplosbaar in water
Brekingsindex 1,4634 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tri-ethyleendiamine, vaak afgekort tot TEDA of tot DABCO[1] (afgeleid van de systematische IUPAC-naam van de verbinding: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan), is een gebrugd bicyclisch, tertiair diamine. De zuivere stof is hygroscopisch, lost goed op in water en smelt bij circa 160°C. Het is een zwakke organische base, zwakker dan piperazine, en wordt regelmatig in de organische synthese aangewend.

Synthese[bewerken]

Er zijn verschillende syntheses van tri-ethyleendiamine gepubliceerd. De omzetting van ethyleendiamine met als katalysator een aluminosilicaat-zeoliet (ZSM-5) levert naast tri-ethyleendiamine ook ammoniak:

TEDA Synthesis.svg

Er kan ook worden uitgegaan van di-ethyleentriamine. Er wordt bij deze omzetting ook piperazine gevormd.[2]

De reactie van piperazine met ethyleenoxide op een aluminosilicaat-katalysator is een alternatieve methode.[3]

Toepassingen[bewerken]

Tri-ethyleendiamine wordt gebruikt als katalysator, vooral voor de productie van polyurethaan. Het is ook een katalysator voor de Baylis-Hillman-reactie. In de coördinatiechemie wordt het gebruikt als een labiel (uitwisselbaar) ligand. De verbinding wordt daarnaast ook gebruikt bij de Sonogashira-koppeling van fenylacetyleen met een elektrondeficiënte aromatische joodverbinding, zoals 1-fluor-3-jood-5-(trifluormethyl)benzeen:

Sonogashira-koppeling

Tri-ethyleendiamine is ook een antioxidant voor kleurstoffen. De levensduur van sommige organische kleurstoffen die in kleurstoflasers worden gebruikt kan ermee verlengd worden.[4]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties