Triaminotrinitrobenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Triaminotrinitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van triaminotrinitrobenzeen
Structuurformule van triaminotrinitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6N6O6
IUPAC-naam 1,2,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzeen
Andere namen 2,4,6-trinitrobenzeen-1,3,5-triamine
Molmassa 258,15 g/mol
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-])N
CAS-nummer 3058-38-6
EG-nummer 221-297-5
PubChem 18286
Beschrijving gele kristallen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Dichtheid 1,94 g/cm³
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Triaminotrinitrobenzeen, afgekort tot TATB (voluit: 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzeen), is een hoog-explosieve stof. Het is een aromatische verbinding die bestaat uit een benzeenring met drie nitro- en drie aminogroepen op gesubstitueerd. Het is een gele kristallijne vaste stof.

Synthese[bewerken]

TATB het eerst gesynthetiseerd door Jackson en Wing in 1887, door 1,3,5-tribroom-2,4,6-trinitrobenzeen met ammoniak te behandelen.[1]

De klassieke of Benzingersynthese gebeurt door 1,3,5-trichloorbenzeen te nitreren tot 1,3,5-trichloor-2,4,6-trinitrobenzeen, en dit vervolgens met ammoniak te behandelen om de chlooratomen te vervangen door aminogroepen.[2]

De ongevoeligheid van TATB verlaagt wanneer de deeltjesgrootte kleiner wordt; er zijn productieprocessen ontwikkeld waarmee TATB-deeltjes in submicrongrootte (0,2 tot 0,3 µm) bekomen worden. De klassieke productiemethode levert deeltjes van meer dan 50 µm.[3]

Toepassingen[bewerken]

De detonatiesnelheid van TATB is 7350 m/s. TATB is een sterker explosief dan TNT, maar het is tegelijk een stof die ongevoelig is voor schokken, wrijving of impact en stabiel is tot hoge temperaturen (> 623 K); ze zal zelfs niet detoneren in een brand of bij een vliegtuigcrash. TATB wordt daarom gebruikt in speciale toepassingen zoals explosieve ontstekers voor kernwapens die niet accidenteel mogen ontstoken worden, en in zogenaamde Insensitive High Explosives in combinatie met andere krachtige explosieven zoals HMX en een plastic bindmiddel.[4]

De stabiliteit van TATB wordt toegeschreven aan de sterke inter- en intramoleculaire waterstofbruggen die zich vormen tussen de alternerende nitro- en aminogroepen.

Bronnen, noten en/of referenties