Tributyltinhydride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tributyltinhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tributyltinhydride
Structuurformule van tributyltinhydride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H28Sn
IUPAC-naam tributylstannaan
Andere namen TBT
Molmassa 291,06072 g/mol
SMILES
CCCC[SnH](CCCC)CCCC
InChI
1S/3C4H9.Sn.H/c3*1-3-4-2;;/h3*1,3-4H2,2H3;;
CAS-nummer 56573-85-4
EG-nummer 211-704-4
PubChem 5948
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H301 - H312 - H315 - H319 - H372 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P314 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,082 g/cm³
Smeltpunt < 0[1] °C
Kookpunt 112-114[1] °C
Dampdruk 500[1] Pa
Goed oplosbaar in di-ethylether, 1,4-dioxaan
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tributyltinhydride of TBT is een organotinverbinding met als brutoformule C12H28Sn. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in de meeste aprotische organische oplosmiddelen. De zuivere stof is bij -78°C redelijk stabiel.

Synthese[bewerken]

Tributyltinhydride kan op laboratoriumschaal bereid worden door tributyltinchloride in di-ethylether te laten reageren met lithiumaluminiumhydride. De stof is redelijk waterstabiel, dus de anorganische bijproducten kunnen via extractie verwijderd worden. Organische verontreinigingen worden verwijderd via snelle destillatie onder hoog vacuüm. De destillatieapparatuur dient onmiddellijk met chloroform gereinigd te worden.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

In het laboratorium wordt de verbinding toegepast om organische halogeniden om te zetten in de overeenkomstige waterstofverbindingen, zoals bij een variant van de Stille-reactie. De reactie verloopt via een radicalair mechanisme. Omdat radicalen naast een halogeen stabieler zijn dan naast waterstof kan bij geminale dihalogeniden selectief één van de twee halogeenatomen verwijderd worden. Tributyltinhydride wordt toegepast in de Fukuyama-indoolsynthese.

Tributyltinhydride reageert in contact met water, met vorming van waterstofgas.

Toepassingen[bewerken]

Tributyltinhydride wordt sinds het begin van de jaren '70 verwerkt in verf, die gebruikt wordt om de aangroei van algen en zeepokken op de scheepsrompen tegen te gaan (antifouling). Zonder gebruik van dergelijke verf neemt het brandstofgebruik tussen de 25 en 50% toe.

De organotinverbinding wordt tegenwoordig in grote hoeveelheden aangetroffen in de havens en vaarroutes. De kwalijke impact van tributyltinhydride is vooral zichtbaar bij purperslakken. Daar veroorzaakt het hormonale problemen waardoor de wijfjes mannelijke geslachtskenmerken krijgen (imposex) en de voortplanting in het gedrang komt.

Regelgeving[bewerken]

Het gebruik van verf met tributyltinhydride is sinds 1990 verboden op de rompen van schepen kleiner dan 25 m. Op 5 oktober 2001 werd in London na afloop van een vijfdaagse diplomatieke conferentie het Internationaal Verdrag inzake de controle van schadelijke aangroeiwerende systemen op schepen goedgekeurd. Hierdoor werd het vanaf 1 januari 2003 wereldwijd verboden om tributyltinhydride nog op schepen te gebruiken en vanaf 1 januari 2008 moest alle tributyltinhydride van de scheepsrompen verwijderd zijn.

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Tributyltinhydride in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties