Trichloorazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trichloorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trichloorazijnzuur
Structuurformule van trichloorazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2HCl3O2
IUPAC-naam 2,2,2-trichloorethaanzuur
Andere namen TCA
Molmassa 163,38714 g/mol
SMILES
C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
InChI
1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
CAS-nummer 76-03-9
EG-nummer 200-927-2
PubChem 6421
Beschrijving Kleurloze en wateraantrekkende kristallen met scherpe geur
Vergelijkbaar met trifluorazijnzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Milieugevaarlijk
Gevaar[1]
H-zinnen H314 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P305+P351+P338 - P410+P403
Hygroscopisch? ja
VN-nummer 1839
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,6 g/cm³
Smeltpunt 58 °C
Kookpunt 198 °C
Dampdruk (bij 51°C) 133 Pa
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trichloorazijnzuur of TCA is een organisch zuur met als brutoformule C2HCl3O2. De stof komt voor als kleurloze en wateraantrekkende kristallen met een scherpe geur.

Synthese[bewerken]

Trichloorazijnzuur wordt bereid door de reactie van azijnzuur met chloorgas in aanwezigheid van een geschikte katalysator:

\mathrm{CH_3COOH\ +\ 3\ Cl_2\ \longrightarrow\ CCl_3COOH\ +\ 3\ HCl}

Toepassingen[bewerken]

Trichloorazijnzuur heeft vele toepassingen, waaronder:

In de biochemie wordt het gebruikt om proteïnen en andere macromoleculen neer te slaan. Andere toepassingen situeren zich in de medische (behandelen van huidaandoeningen en het verwijderen van wratten) en cosmetische sfeer ("chemische peeling")

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Trichloorazijnzuur is niet brandbaar. De stof ontleedt bij verhitting, waarbij giftige en corrosieve dampen (onder andere waterstofchloride en chloroform) vrijkomen. De stof is corrosief en milieugevaarlijk. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken, maar de symptomen hiervan worden vaak pas na enkele uren merkbaar.

In een rapport uit 2006 concludeerde de Nederlandse Gezondheidsraad[2] dat er voldoende gegevens voorhanden zijn voor "het sterk vermoeden dat trichloorazijnzuur ontwikkelingsstoornissen bij het nageslacht veroorzaakt". Over het eventuele effect van trichloorazijnzuur op de vruchtbaarheid is nog onvoldoende bekend.

Zie ook[bewerken]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 4-6-2010
  2. Gezondheidsraad (2006) Trichloroacetic acid - Evaluation of the effects on reproduction, recommendation for classification