Tricresylfosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tricresylfosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ortho-cresylfosfaat
Structuurformule van tri-ortho-cresylfosfaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C21H21O4P
IUPAC-naam tri-ortho-cresylfosfaat
Andere namen tri-o-tolylfosfaat, tritolylfosfaat
Molmassa 368,362802 g/mol
SMILES
O=P(Oc2ccccc2C)(Oc3ccccc3C)Oc1ccccc1C
CAS-nummer 78-30-8
EG-nummer 201-103-5
Beschrijving Kleurloze of lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H319 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273-​P305+P351+P338
EG-Index-nummer 015-015-00-8
VN-nummer 2574
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt 11 °C
Vlampunt 225 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 385 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tricresylfosfaat is een organofosforverbinding, meer bepaald een triarylfosfaatester afgeleid van fosforzuur en orthocresol. In zuivere vorm is het een kleurloze viskeuze vloeistof. Het technisch product is lichtgeel en bevat naast tri-ortho-cresylfosfaat ook de isomeren met metacresol en paracresol.

Synthese[bewerken]

Tricresylfosfaten worden bereid door de reactie van cresol met fosforylchloride:

\mathrm{POCl_3\ +\ 3\ C_7H_7OH\longrightarrow\ (C_7H_7O)_3PO\ +\ 3\ HCl}

Toepassingen[bewerken]

Tricresylfosfaat is een weekmaker in nitrocellulose, PVC, acrylaatlakken en vernis. Het is een vlamvertrager in plastics en rubber. Het is een additief in smeerstoffen, hydraulische vloeistoffen en technische oliën. Het werd toegevoegd aan benzine om de voorontsteking te beïnvloeden en als loodvanger in loodhoudende benzine. Omwille van hun giftigheid worden tricresylfosfaten voor deze toepassingen niet meer gebruikt, met uitzondering van motoroliën voor vliegtuigen.

Tricresylfosfaat wordt ook gebruikt als koelvloeistof, als extractievloeistof en het is een tussenproduct bij de synthese van farmaceutische stoffen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Tricresylfosfaat kan worden ingenomen door inademing, inslikken of doorheen de huid. Het is een zenuwgif: blootstelling aan de stof kan effect hebben op het zenuwstelsel, met spierverlamming als gevolg. Bij blootstelling aan een hoge dosis kan er blijvende verlamming optreden.[1]

Sinds langere tijd staat de toepassing in vliegtuigmotoren ter discussie. Straalmotoren vereisen synthetische oliën voor de smering. Deze oliën bevatten ingrediënten zoals tricresylfosfaat.[2] De meeste soorten olieafdichtingen en aftapluchtcomponenten in straalmotoren lekken een minieme hoeveelheid motorolie in de verse luchtstroom van de motoren naar de cockpit en de cabine. Het verschijnsel staat bekend onder de noemer aerotoxisch syndroom.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties