Tricresylfosfaat
| Tricresylfosfaat | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van tri-ortho-cresylfosfaat | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C21H21O4P | |||
| IUPAC-naam | tri-ortho-cresylfosfaat | |||
| Andere namen | tri-o-tolylfosfaat, tritolylfosfaat | |||
| Molmassa | 368,362802 g/mol | |||
| SMILES |
O=P(Oc2ccccc2C)(Oc3ccccc3C)Oc1ccccc1C
|
|||
| CAS-nummer | 78-30-8 | |||
| EG-nummer | 201-103-5 | |||
| Beschrijving | Kleurloze of lichtgele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H319 - H400 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273-P305+P351+P338 | |||
| EG-Index-nummer | 015-015-00-8 | |||
| VN-nummer | 2574 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos-lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,2 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 11 °C | |||
| Vlampunt | 225 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 385 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Tricresylfosfaat is een organofosforverbinding, meer bepaald een triarylfosfaatester afgeleid van fosforzuur en orthocresol. In zuivere vorm is het een kleurloze viskeuze vloeistof. Het technisch product is lichtgeel en bevat naast tri-ortho-cresylfosfaat ook de isomeren met metacresol en paracresol.
Inhoud |
Synthese [bewerken]
Tricresylfosfaten worden bereid door de reactie van cresol met fosforylchloride:
Toepassingen [bewerken]
Tricresylfosfaat is een weekmaker in nitrocellulose, PVC, acrylaatlakken en vernis. Het is een vlamvertrager in plastics en rubber. Het is een additief in smeerstoffen, hydraulische vloeistoffen en technische oliën. Het werd toegevoegd aan benzine om de voorontsteking te beïnvloeden en als loodvanger in loodhoudende benzine. Omwille van hun giftigheid worden tricresylfosfaten voor deze toepassingen niet meer gebruikt (de uitzonderingen vormen motoroliën voor vliegtuigen).
Tricresylfosfaat wordt ook gebruikt als koelvloeistof, als extractievloeistof en het is een tussenproduct bij de synthese van farmaceutische stoffen.
Toxicologie en veiligheid [bewerken]
Tricresylfosfaat kan worden ingenomen door inademing, inslikken of doorheen de huid. Het is een zenuwgif: blootstelling aan de stof kan effect hebben op het zenuwstelsel, met spierverlamming als gevolg. Bij blootstelling aan een hoge dosis kan er blijvende verlamming optreden.[1]
Sinds langere tijd staat de toepassing in vliegtuigmotoren ter discussie. Straalmotoren vereisen synthetische oliën voor de smering. Deze oliën bevatten ingrediënten zoals tricresylfosfaat.[2] Het gevolg van het ontwerp van de meeste soorten olieafdichtingen in straalmotoren en aftapluchtcomponenten is dat ze zelfs in een optimaal functionerend systeem een minieme hoeveelheid olie kunnen doorlaten in de motorluchtstroom, en vervolgens in de cabinelucht. Het verschijnsel staat bekend onder de noemer aerotoxisch syndroom.
Externe links [bewerken]
International Chemical Safety Card van Tricresylfosfaat- (en) Gegevens van Tricresylfosfaat in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
- (en) MSDS van tricresylfosfaat
Bronnen, noten en/of referenties
|
