Triethylboraat

Triethylboraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van triethylboraat
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C6H15BO3
IUPAC-naam	triethylboraat
Andere namen	boortriethoxide, boorzuretriethylester
Molmassa	145,99 g/mol
SMILES	CCOB(OCC)OCC
CAS-nummer	150-46-9
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225}
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
LD50 (muizen)	2100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,858 g/cm³
Smeltpunt	-84,5 °C
Kookpunt	117-118 °C
Vlampunt	11 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Triethylboraat is het triethylester van boorzuur en heeft als brutoformule C₆H₁₅BO₃. Het is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een karakteristieke geur.

Eigenschappen

Triethylboraat is een hydrolysegevoelige verbinding, die zich in water snel omzet tot boorzuur en ethanol. De omgekeerde weg, de reactie van ethanol met boorzuur in aanwezigheid van een katalysator, is de conventionale manier om triethylboraat te maken. Het gaat hier om een evenwichtsreactie, die door in geschikte reactiecondities te werken, naar één richting verschoven kan worden (zie reactievergelijking):

B(OH)₃ + EtOH → B(OEt)₃ + 3 H₂O

Een andere, minder geschikte, mogelijkheid is om uit boortribromide en ethanol triethylboraat te bereiden.

Toepassingen

In de organische chemie wordt triethylboraat gebruikt om boronzuren te maken; dit zijn veelgebruikte verbindingen in de Suzuki-reactie. Het trimethylboraat wordt echter vaker gebruikt voor deze reactie.

Bronnen, noten en/of referenties