Tri-ethylboraat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Triethylboraat)
Ga naar: navigatie, zoeken
Tri-ethylboraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylboraat
Structuurformule van tri-ethylboraat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H15BO3
IUPAC-naam tri-ethylboraat
Andere namen boortri-ethoxide, boorzuretri-ethylester
Molmassa 145,99 g/mol
SMILES
CCOB(OCC)OCC
CAS-nummer 150-46-9
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar[1]
H-zinnen H225[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210[1]
LD50 (muizen) 2100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,858 g/cm³
Smeltpunt -84,5 °C
Kookpunt 117-118 °C
Vlampunt 11 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tri-ethylboraat is het tri-ethylester van boorzuur en heeft als brutoformule C6H15BO3. Het is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een karakteristieke geur.

Eigenschappen[bewerken]

Tri-ethylboraat is een hydrolysegevoelige verbinding, die zich in water snel omzet tot boorzuur en ethanol. De omgekeerde weg, de reactie van ethanol met boorzuur in aanwezigheid van een katalysator, is de conventionale manier om tri-ethylboraat te maken. Het gaat hier om een evenwichtsreactie, die door in geschikte reactiecondities te werken, naar één richting verschoven kan worden (zie reactievergelijking):

B(OH)3 + EtOH → B(OEt)3 + 3 H2O

Een andere, minder geschikte, mogelijkheid is om uit boortribromide en ethanol tri-ethylboraat te bereiden.

Toepassingen[bewerken]

In de organische chemie wordt tri-ethylboraat gebruikt om boronzuren te maken; dit zijn veelgebruikte verbindingen in de Suzuki-reactie. Het trimethylboraat wordt echter vaker gebruikt voor deze reactie.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 5.0, Herzieningsdatum 25-7-2010