Tri-ethylfosfaat

Tri-ethylfosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tri-ethylfosfaat
Algemeen
Molecuulformule	C6H15O4P
IUPAC-naam	tri-ethylfosfaat
Andere namen	TEP, fosforzuurtri-ethylester
Molmassa	182,15 g/mol
SMILES	O=P(OCC)(OCC)OCC
CAS-nummer	78-40-0
EG-nummer	201-114-5
PubChem	6535
Wikidata	Q410382
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
EG-Index-nummer	015-013-00-7
LD50 (ratten)	(oraal) 1131-1600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,072 g/cm³
Smeltpunt	−56,5 °C
Kookpunt	215 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 39 Pa
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tri-ethylfosfaat is een ester van fosforzuur, met name de tri-ester van fosforzuur en ethanol. Het is een kleurloze vloeistof, die volledig mengbaar is met water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Tri-ethylfosfaat kan men op verschillende manieren produceren, waaronder:

De reactie van fosforoxychloride (POCl₃) met ethanol. Het zoutzuur (HCl) dat daarbij ontstaat moet uit het reactiemengsel verwijderd worden omdat de ester in een zuur midden kan ontbinden.^[1]
De oxidatie van tri-ethylfosfiet. Carl Zimmermann voerde dit reeds uit in 1875: hij oxideerde tri-ethylfosfiet tot tri-ethylfosfaat door er lucht doorheen te leiden gedurende 71 dagen.^[2] De reactietijd kan verkort worden door kleine hoeveelheden waterstofperoxide of organische peroxiden te gebruiken.^[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Katalysator bij de productie van azijnzuuranhydride via het "keteenproces" (ook wel "Wackerproces" genoemd).^[4] Azijnzuur wordt in aanwezigheid van tri-ethylfosfaat bij 700-750 °C en onder verlaagde druk ontbonden in keteen en water:

{\ce {CH3COOH -> CH2=C=O + H2O}}

Het keteen wordt daarna in azijnzuur geleid en bij 45-55°C en onder lage druk omgezet in azijnzuuranhydride:

{\ce {H3C=C=O + CH3COOH -> (CH3CO)2O}}

Intermediair product bij de synthese van andere scheikundige verbindingen, waaronder insecticiden zoals tetraethylpyrofosfaat.^[5] Deze fosfaatinsecticiden zijn vaak giftige stoffen die het zenuwstelsel kunnen aantasten en daarom niet meer zijn toegelaten
Vlamvertrager voor plastics
Oplosmiddel en weekmaker voor celluloseacetaat en andere plastics en harsen
Lakverfverwijderaar
Antischuimmiddel
Reagens in alkyleringsreacties (in casu ethylering)
Het wordt aan mogelijk explosieve organische peroxiden toegevoegd om deze minder gevoelig te maken voor impact