Tri-ethylfosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Triethylfosfaat)
Ga naar: navigatie, zoeken
Tri-ethylfosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Triethyl phosphate.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H15O4P
IUPAC-naam Tri-ethylfosfaat
Andere namen TEP; Fosforzuurtri-ethylester
Molmassa 182,15 g/mol
SMILES
O=P(OCC)(OCC)OCC
CAS-nummer 78-40-0
EG-nummer 201-114-5
PubChem 6535
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
H-zinnen R22
P-zinnen S2 - S25
EG-Index-nummer 015-013-00-7
LD50 (ratten) (oraal) 1131-1600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,072 g/cm³
Smeltpunt -56,5 °C
Kookpunt 215 °C
Dampdruk (20°C) 39 Pa
Oplosbaarheid in water (mengbaar) g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tri-ethylfosfaat is een ester van fosforzuur, met name de tri-ester van fosforzuur en ethanol. Het is een kleurloze vloeistof, die volledig mengbaar is met water.

Synthese[bewerken]

Tri-ethylfosfaat kan men op verschillende manieren produceren, waaronder:

  • De reactie van fosforoxychloride (POCl3) met ethanol. Het zoutzuur (HCl) dat daarbij ontstaat moet uit het reactiemengsel verwijderd worden omdat de ester in een zuur midden kan ontbinden.[1]
  • De oxydatie van tri-ethylfosfiet. Carl Zimmermann voerde dit reeds uit in 1875: hij oxideerde tri-ethylfosfiet tot tri-ethylfosfaat door er lucht doorheen te leiden gedurende 71 dagen.[2] De reactietijd kan verkort worden door kleine hoeveelheden waterstofperoxide of organische peroxiden te gebruiken.[3]

Toepassingen[bewerken]

  • Katalysator bij de productie van azijnzuuranhydride via het "keteenproces" (ook wel "Wackerproces" genoemd).[4] Azijnzuur wordt in aanwezigheid van tri-ethylfosfaat bij 700-750°C en onder verlaagde druk ontbonden in keteen en water:
CH3-COOH → CH2=C=O + H2O
Het keteen wordt daarna in azijnzuur geleid en bij 45-55°C en onder lage druk omgezet in azijnzuuranhydride:
H3C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties