Tri-ethylfosfiet

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Triethylfosfiet)
Ga naar: navigatie, zoeken
Tri-ethylfosfiet
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylfosfiet
Structuurformule van tri-ethylfosfiet
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H15O3P
IUPAC-naam tri-ethylfosfiet
Andere namen fosforigzuretri-ethylester, tri-ethoxyfosfine
Molmassa 166,16 g/mol
CAS-nummer 122-52-1
EG-nummer 204-552-5
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar[1]
H-zinnen H226 - H302 - H315 - H319 - H332 - H335[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338<[1]
LD50 (ratten) 1840 mg/kg
LD50 (konijnen) 2800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,97 g/cm³
Smeltpunt -112 °C
Kookpunt 156 °C
Vlampunt 54 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tri-ethylfosfiet is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke, stekende geur. Tri-ethylfosfiet is het tri-ethyl-ester van fosforigzuur en wordt deswegen ook wel fosforigzuretri-ethylester genoemd.

Eigenschappen[bewerken]

Tri-ethylfosfiet is niet stabiel in water en hydrolyseert tot fosforigzuur en ethanol. In de organische synthese wordt tri-ethylfosfiet vaak toegepast als reagens in de zogenaamde Michaelis-Arbuzov-reactie. Hierbij reageert het tri-ethylfosfiet met een alkylhalide tot een fosfonaat, dat vervolgens gebruikt kan worden om bijvoorbeeld alkenen te synthetiseren volgens de Horner-Wadsworth-Emmons-reactie.

P(OEt)3 + R-Br → (EtO)2P(=O)R + EtBr

Tri-ethylfosfiet kan gemaakt worden door fosfortrichloride te laten reageren met ethanol in aanwezigheid van een base om het zoutzuur, dat ontstaat bij de reactie, op te vangen.

PCl3 + 3 EtOH + 3 R3N → P(OEt)3 + 3 R3NH+Cl-

Een andere toepassing is het gebruik in de katalyse als ligand. Het is een zacht ligand, dat meestal wordt gebruikt voor de coördinatie van metalen in lage oxidatietoestanden.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 14-4-2010