Trifenylmethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trifenylmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylmethaan
Structuurformule van trifenylmethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H16
IUPAC-naam trifenylmethaan
Molmassa 244,33 g/mol
SMILES
c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3
CAS-nummer 519-73-3
EG-nummer 208-275-0
Beschrijving Lichtbruin poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtbruin
Dichtheid 1,014 g/cm³
Smeltpunt 93 °C
Kookpunt 359 °C
Vlampunt 100 °C
Matig oplosbaar in ethanol, di-ethylether, chloroform
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trifenylmethaan is een organische verbinding, waarbij drie fenylgroepen zijn verbonden met een centraal koolstofatoom. De stof komt voor als een lichtbruin kristallijn poeder, dat onoplosbaar is in water.

Trifenylmethaan vormt de basisstructuur van een grote groep kleurstoffen, de trifenylmethaankleurstoffen. Trifenylmethaan zelf is geen kleurstof. Trifenylmethaankleurstoffen worden gebruikt voor het kleuren van textiel, papier of als pH-indicator. Er zijn er ook die in voedingsmiddelen mogen worden gebruikt. Tot de trifenylmethaankleurstoffen behoren onder andere malachietgroen en methylviolet.

Synthese[bewerken]

Trifenylmethaan wordt gevormd in de Friedel-Craftsalkylering van benzeen met chloroform, met aluminiumchloride als katalysator:

\mathrm{3\ C_6H_6\ +\ CHCl_3\ \longrightarrow\ (C_6H_5)_3CH\ +\ 3\ HCl}

Een alternatief is de reactie van benzeen met benzalchloride, met berylliumchloride als katalysator.[1]

Een andere mogelijkheid is de reactie van benzeen met koolstoftetrachloride in aanwezigheid van aluminiumchloride, waarna het gevormde adduct met verdund zoutzuur wordt gehydrolyseerd:[2]

\mathrm{3\ C_6H_6\ +\ CCl_4\ +\ AlCl_3\ \longrightarrow\ (C_6H_5)_3CCl \cdot AlCl_3}
\mathrm{(C_6H_5)_3CCl \cdot AlCl_3\ +\ HCl\ \longrightarrow\ (C_6H_5)_3CH}

Eigenschappen[bewerken]

Het waterstofatoom aan het centrale koolstofatoom is relatief zuur in vergelijkbaar met andere koolwaterstoffen: de pKa ervan bedraagt 33. Deze aciditeit wordt veroorzaakt doordat het planaire carbanion zeer goed gestabiliseerd is door resonantie met de 3 fenylgroepen. Toch grijpt deze delokalisatie niet plaats in de 3 fenylgroepen tegelijkertijd: dit is te wijten aan sterische hindering. De 3 fenylgroepen kunnen namelijk niet alleen tegelijk in 1 vlak liggen, omdat zij daarvoor te volumineus zijn.

Vroeger, voordat organometaalverbindingen als organische basen werden ingezet, werd het natriumzout van trifenylmethaan (dat eenvoudigweg gevormd wordt door reactie van trifenylmethylchloride met metallisch natrium) gebruikt als een sterke en niet-nucleofiele base.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) H. Bredereck, G. Lehmann, C. Schönfeld & E. Fritzsche (1939) - Berylliumchlorid in organischen Reaktionen, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 72 (7), pp. 1414–1429
  2. (en) J.F. Norris, Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 548