Trifenylmethylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trifenylmethylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylmethylchloride
Structuurformule van trifenylmethylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H15Cl
IUPAC-naam [chloor(difenyl)methyl]benzeen
Andere namen tritylchloride, trifenylmethylchloride, trifenylchloormethaan
Molmassa 278,775 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
CAS-nummer 76-83-5
EG-nummer 200-986-4
PubChem 6456
Beschrijving Wit tot beige poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot beige
Smeltpunt 111-113 °C
Kookpunt 310 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trifenylmethylchloride of tritylchloride is een witte tot beige vaste stof. Het is een corrosieve stof, die ernstige brandwonden of oogletsels kan veroorzaken.

Synthese[bewerken]

Tritylchloride kan bereid worden door de reactie van trifenylmethanol met acetylchloride.[1]

Toepassingen[bewerken]

Tritylchloride wordt in chemische syntheses gebruikt om de omvangrijke beschermende groep tritylgroep (ook trifenylmethylgroep genoemd; afgekort als Tr) te leveren. Met tritylchloride zet men bijvoorbeeld een te beschermen hydroxylgroep om in een -O-Tr-groep, met vrijgave van HCl. De hydroxylgroep kan naderhand hersteld worden door hydrolyse van de -O-Tr-groep. Dit gebruikt men onder meer tijdens de synthese van sucralose uit sacharose.

Met tritylchloride worden ook andere verbindingen gemaakt, zoals tritylamine dat in de plaats van ammoniak kan gebruikt worden om primaire amiden[2] of amines[3] te bereiden. De reactie van tritylchloride met zilverhexafluorfosfaat geeft tritylhexafluorfosfaat, dat gebruikt wordt als reagens of katalysator in een aantal chemische reacties.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. cv3p0841 W.E. Bachmann, Organic Syntheses, CV3, 841
  2. V. Theodorou et al., "Tritylamine as an ammonia synthetic equivalent: preparation of primary amides". ARKIVOC 2009(xi) 277-287
  3. V. Theodorou et al. "A convenient method for the preparation of primary amines using tritylamine". Tetrahedron Letters, Volume 46, Nr. 8, (2005), 1357-1360. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.12.098