Trifenylmethylchloride
| Trifenylmethylchloride | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van trifenylmethylchloride | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C19H15Cl | |||
| IUPAC-naam | [chloor(difenyl)methyl]benzeen | |||
| Andere namen | tritylchloride, trifenylmethylchloride, trifenylchloormethaan | |||
| Molmassa | 278,775 g/mol | |||
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
|
|||
| CAS-nummer | 76-83-5 | |||
| EG-nummer | 200-986-4 | |||
| PubChem | 6456 | |||
| Beschrijving | Wit tot beige poeder | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit tot beige | |||
| Smeltpunt | 111-113 °C | |||
| Kookpunt | 310 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Trifenylmethylchloride of tritylchloride is een witte tot beige vaste stof. Het is een corrosieve stof, die ernstige brandwonden of oogletsels kan veroorzaken.
Synthese [bewerken]
Tritylchloride kan bereid worden door de reactie van trifenylmethanol met acetylchloride.[1]
Toepassingen [bewerken]
Tritylchloride wordt in chemische syntheses gebruikt om de omvangrijke beschermende groep tritylgroep (ook trifenylmethylgroep genoemd; afgekort als Tr) te leveren. Met tritylchloride zet men bijvoorbeeld een te beschermen hydroxylgroep om in een -O-Tr-groep, met vrijgave van HCl. De hydroxylgroep kan naderhand hersteld worden door hydrolyse van de -O-Tr-groep. Dit gebruikt men onder meer tijdens de synthese van sucralose uit sacharose.
Met tritylchloride worden ook andere verbindingen gemaakt, zoals tritylamine dat in de plaats van ammoniak kan gebruikt worden om primaire amiden[2] of amines[3] te bereiden. De reactie van tritylchloride met zilverhexafluorfosfaat geeft tritylhexafluorfosfaat, dat gebruikt wordt als reagens of katalysator in een aantal chemische reacties.
Bronnen, noten en/of referenties
|
