Trifluorazijnzuur
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Trifluorazijnzuur | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van trifluorazijnzuur | ||||
 |
||||
| Molecuulmodel van trifluorazijnzuur | ||||
 |
||||
| Electronpotentiaal rond trifluorazijnzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C2HF3O2 | |||
| IUPAC-naam | Trifluorethaanzuur | |||
| Andere namen | TFA | |||
| Molmassa | 114,2 g/mol | |||
| SMILES |
FC(F)(F)C(O)=O
|
|||
| CAS-nummer | 76-05-1 | |||
| EG-nummer | 200-929-3 | |||
| Beschrijving | Heldere vloeistof met een stekende geur | |||
| Vergelijkbaar met | Trichloorazijnzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | R20 - R35 - R52/53 | |||
| P-zinnen | S9 - S26 - S27 - S28 - S45 - S61 | |||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | Kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,535 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -15 °C | |||
| Kookpunt | 72 °C | |||
| Vlampunt | -3 °C | |||
| Dampdruk | 1,07 × 103 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | Volledig mengbaar met zowel polaire als apolaire oplosmiddelen | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKz=0.3 | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Trifluorazijnzuur of TFA is het eenvoudigste stabiele[1] perfluorcarbonzuur. In tegenstelling tot azijnzuur is TFA een sterk zuur als gevolg van de invloed van de sterk elektronenzuigende trifluormethylgroep.
Synthese [bewerken]
- Industrieel wordt TFA bereid via electrofluoridering van acetylchloride of azijnzuuranhydride, gevolgd door hydrolyse van het gevormde trifluoracetylfluoride:[2]
- CH3COCl + 4 HF → CF3COF + 3 H2 + HCl
- CF3COF + H2O → CF3CO2H + HF
- Een oudere syntheseroute verloopt via de oxidatie van 2,2,2-trifluorethanol met KMnO4.[3]
Toepassingen [bewerken]
- TFA wordt, waarbij dus de oudere syntheseroutes in omgekeerde richting gevolgd worden, gebruikt in de bereiding van trifluoracetylfluoride en 2,2,2-trifluorethanol.
- Trifluorazijnzuur wordt bij sommige HPLC-analyses aan de mobiele fase toegevoegd om het optreden van tailing te verminderen. Met name bij de analyse van biochemische preparaten zoals peptides en eiwitten is het van belang om tailing te voorkomen om dat deze monsters vaak een zeer complexe samenstelling hebben. De toepassing als anti-tailing-reagens is gebaseerd op de ion-paarvorming die optreedt tussen TFA enerzijds en peptiden en kleine proteïneten anderzijds.
- In de organische chemie wordt de stof gebruikt in verband met een gunstige combinatie van eigenschappen: vluchtig, goed oplosbaar in zowel polaire als apolaire oplosmiddelen en zijn zuursterkte[4].
- Op de grens tussen organische chemie en biochemie wordt TFA gebruikt tijdens de in vitro peptide-synthese om de beschermende t-butoxycarbonyl-groep van aminogroepen te verwijderen.
- TFA wordt, in de vorm van zijn zouten, toegepast in de productie van keramische materialen zoals YBa2Cu3O{7-x}.[5]
- Als oplosmiddel is TFA veel minder oxiderend dan zwavelzuur en veel makkelijker watervrij te verkrijgen dan veel andere zuren. Een complicatie ten aanzien van het gebruik wordt gevormd door het azeotroop dat TFA met water vormt (b. p. 105 °C). TFA is een veel gebruikt oplosmiddel in NMR (voor zuur stabiele verbindingen!).
- In de massaspectrometrie wordt de verbinding gebruikt om de apparatuur te calibreren.[6]
Noten en verwijzingen in de tekst [bewerken]
- ↑ Fluormierenzuur zou een nog eenvoudiger perfluorcarbonzuur zijn, als de verbinding stabiel is. Pogingen de verbinding te maken stranden, omdat de verbinding spontaan uiteenvalt in waterstoffluoride en koolstofdioxide
- ↑ G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a11 349
- ↑ Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company, hoofdstuk 10.
- ↑ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
- ↑ O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors (2003). High quality YBa2Cu3O{7-x} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition. Supercond. Sci. Technol. 16: 45–53. DOI:10.1088/0953-2048/16/1/309.
- ↑ Steven J. Stout , Adrian R. DaCunha (1989). Tuning and calibration in thermospray liquid chromatography/mass spectrometry using trifluoroacetic acid cluster ions. Analytical Chemistry 61: 2126. DOI:10.1021/ac00193a027.
