Trimellietzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trimellietzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trimellietzuur
Structuurformule van trimellietzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H6O6
IUPAC-naam benzeen-1,2,4-tricarbonzuur
Andere namen trimellietzuur
Molmassa 210,14 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer 528-44-9
EG-nummer 208-432-3
PubChem 10708
Beschrijving wit kristallijn poeder
Vergelijkbaar met trimellietzuuranhydride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 231 °C
Oplosbaarheid in water 21 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trimellietzuur is een aromatische carbonzuur met drie carboxygroepen verbonden aan een benzeenring. Het is een van drie mogelijke structuurisomeren van benzeentricarbonzuur; de andere zijn hemimellietzuur (benzeen-1,2,3-tricarbonzuur) en trimesinezuur (benzeen-1,3,5-tricarbonzuur).

Synthese[bewerken]

De meest gebruikte productiemethode voor trimellietzuur is de katalytische oxidatie met luchtzuurstof van 1,2,4-trimethylbenzeen (ook wel pseudocumeen genoemd). De reactie gebeurt tussen 120 en 275°C, in de vloeibare fase, met azijnzuur als oplosmiddel en als katalysator een overgangsmetaal (bijvoorbeeld mangaan, zirconium of kobalt) in combinatie met een bron van broom (bijvoorbeeld kaliumbromide of ammoniumbromide).[1] Na de reactie koelt men het mengsel af waardoor het trimellietzuur uitkristalliseert en kan afgescheiden en verder gezuiverd worden.

Toepassingen[bewerken]

Trimellietzuur zelf heeft geen commerciële toepassingen. Alle commercieel geproduceerd trimellietzuur wordt omgezet in de intramoleculaire 1,2-anhydridevorm trimellietzuuranhydride (TMA), dat men verkrijgt door verwarming van het trimellietzuur.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties