Trinitrobenzeen
| 1,3,5-trinitrobenzeen | ||||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
 |
||||||
| Structuurformule van 1,3,5-trinitrobenzeen | ||||||
 |
||||||
| Molecuulmodel van 1,3,5-trinitrobenzeen | ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C6H3N3O6 | |||||
| IUPAC-naam | 1,3,5-trinitrobenzeen | |||||
| Andere namen | TNB, trinitrobenzeen, benzit, RC, RA | |||||
| Molmassa | 213,1045 g/mol | |||||
| SMILES |
C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
|
|||||
| CAS-nummer | 99-35-4 | |||||
| EG-nummer | 202-752-7 | |||||
| PubChem | 7434 | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
|
||||||
| H-zinnen | H201, H330, H310, H300 - H373 - H410[1] | |||||
| VN-nummer | 0388 | |||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 275 mg/kg | |||||
| LD50 (muizen) | (oraal) 572 mg/kg (intraveneus) 32 mg/kg |
|||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Dichtheid | 1,76 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | 125.2 oC (polymorf I)[2] |
|||||
| Kookpunt | 315 °C | |||||
| Oplosbaarheid in water | 0,330 g/L | |||||
| log(Pow) | 1,18 | |||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||||
|
||||||
1,3,5-trinitrobenzeen, vaak en ook hier afgekort tot TNB, is een genitreerd benzeen, dat als sterk een explosief bekendstaat. In vloeibare vorm explodeerd de stof niet zo makkelijk, in gepoederde, droge vorm is het een extreem gevoelige verbinding. TNB explodeert onder invloed van mechanische schokken. Een hoge temperatuur, of die het gevolg is van het plotseling verwarmen van een hoeveelheid TNB, of het gevolg van het opnemen van warmte tijdens een langere periode (brand), leidt ook tot explosies. TNB reageert heftig met reducerende stoffen. Ook natriumdichromaat en zwavelzuur kunnen de explosie in gang zetten.[3]
Algemeen geldt voor organische nitroverbindingen dat ze ten gevolge van mechanische schok, blootstelling aan warmte of vlammen, of door een spontane chemische reactie kunnen exploderen. De opslag van TNB moet dus koel, goed geventileerd, en gescheiden van reducerende stoffen of bronnen van open vuur zijn. De lijst met reducerende stoffen waarvan bekend is dat ze gevaarlijke combinaties met TNB vormen omvat: aluminium, boorfosfide, cyanides, esters, PN2H, fosfor, NaCN, natriumhypofosfiet, thiocyanaten, etc. Bij verhitting totdat de stof ontleed ontstaan zeer giftige dampen zoals NOx.[4]
Inhoud |
Synthese [bewerken]
De synthese van TNB verloopt via de nitrering van 1,3-dinitrobenzeen in een mengsel van rokend salpeterzuur en geconcentreerd zwavelzuur. Een andere troute verloopt via 2,4,6-Trinitrotolueen of TNT, dat eerst tot 2,4,6-Trinitrobenzoëzuur geoxideerd wordt met kaliumdichromaat en zwavelzuur, waarna een decarboxylering in kokend water volgt.[5]
Fysische Eigenschappen [bewerken]
Van TNB zijn vijf polymorfen bekend. De thermodynamisch stabiele vorm I smelt bij 125,3 °C met een Smeltwarmte van 15,0 kJ·mol−1. De metastabiele vormen II en III hebben hun smeltpunt bij 107,2 °C en 109,8 °C (smeltwarmte 14,8 kJ·mol−1 resp. 13,2 kJ·mol−1). Beide vormen zijn monotroop ten opzichte van vorm I. De vormen II en III zijn ten opzichte van elkaar enantiotroop. Bij ongeveer 97 °C gaan de vormen II en III in elkaar over.[2] Twee andere vormen hebben smeltpunten bij 109 °C en 88 °C. De smeltwarmte van deze polymorfen is nog niet bekend.[6]
Toepassingen [bewerken]
TNB wordt voornamelijk toegepast als explosief, zowel commercieel in de mijnbouw als militair. Hierin lijkt het veel op het veel bekendere TNT. Daarnaast zijn er beperkte toepassingen als pH-indicator, reagens om rubber te vulkaniseren en als intermediair in de synthese van andere explosieven. TNB is de uitgangsstof voor floroglucinol dat als medicijn op de markt wordt gebracht.
Kenmerken van trinitrobenzeen als explosief [bewerken]
TNB is een "beter" explosief dan TNT.[5] In dit verband belangrijke kentallen zijn::
-
Vormingswarmte −134,5 kJ·kg−1[5] Vormingsenthalpie −204,3 kJ·kg−1[5] Zuurstofbalans −56,3 %[5] Stikstofgehalte 19,72 %[5] gasvolume 939 l·kg−1[5] Explosiewarmte 3927 kJ·kg−1 (H2O (l))
3845 kJ·kg−1 (H2O (g))[5]Specifieke energie]] 1051 kJ·kg−1 (107,1 mt/kg)[5] Explosiesnelheid 7300 m·s−1 bij een dichtheid van 1,6 g·cm−3 [5] Slaggevoeligheid 7,4 Nm[5] Drukgevoeligheid tot 353 N puntbelasting geen reactie
Veiligheidsaspecten [bewerken]
De veiligheidsregels rond TNB zijn eigenlijk eenvoudig: voorkom contact met de stof zo veel mogelijk, voorkom inademen van stof, en dampen van brandend of reagerend materiaal. Draag geschikte beschermende handschoenen en veiligheidsbril. Verwerk geen gebroken verpakkingen tenzij je gebruik maakt van geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen. Was materiaal dat op de huid gekomen is met overvloedige hoeveelheden water of water en zeep. TNB mag niet opgeslagen worden in de nabijheid van andere chemicaliën, speciaal andere oxidatoren, niet in de buurt van verwarmingsbronnen of plaatsen waar plotselinge temperatuursveranderingen kunnen optreden. Bij morsen moet de stof direct met veel water nat gemaakt worden en daarna voorzichtig en langzaam opgeruimd worden. Probeer een eventuele brand NIET te BLUSSEN. In gevallen van inslikken direct een arts waarschuwen.
Gezondheidsproblemen [bewerken]
De meest voorkomende manieren waarop men in contact komt met TNB zijn direct hanteren van de verbinding of door het drinken van met TNB verontreinigd water. Van TNB wordt aangenomen dat het tot vergelijkbare gezondheidsproblemen leidt als TNT. Blootstelling aan hoge concentraties leidt doorgaans tot bloedarmoede, of een verlaagde capaciteit van het bloed om zuurstof te transporteren. Door het zuurstofgebrek zal de huid blauw of paars verkleuren. Andere symptomen zijn ander anderen hoofdpijn, misselijkheid en duizeligheid. Lange termijn effecten van de stof zijn niet bekend, omdat deze onderzoeken niet zijn uitgevoerd. Wel wordt aangenomen dat steriliteit (bij mannen) en cataracten tot de mogelijkheden behoren. Het is niet bekend of TNB tot aangeboren afwijkingen aanleiding geeft.[7]
Bronnen, noten en/of referenties
|
