Triptyceen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Triptyceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van triptyceen
Structuurformule van triptyceen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H14
Molmassa 254,33 g/mol
SMILES
C12=CC=CC=C1C3C5=C(C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4
InChI
1S/C20H14/c1-2-8-14-13(7-1)19-15-9-3-5-11-17(15)20(14)18-12-6-4-10-16(18)19/h1-12,19-20H
CAS-nummer 477-75-8
PubChem 92764
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 252-256 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Triptyceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met een driebladige ruimtelijke structuur, vergelijkbaar met die van barreleen. De structuur vormt de basis voor een stofklasse van verbindingen die triptycenen genoemd worden.

Formeel kan triptyceen beschouwd worden als het product van de Diels-Alder-reactie van antraceen met benzyn.

Synthese[bewerken]

De eerste synthese van triptyceen werd in 1942 gepubliceerd door Paul Doughty Bartlett en medewerkers van de Harvard-universiteit.[1] Ze stelden de naam triptycene voor omdat de vorm van de molecule deed denken aan de triptych, een boek uit de Oudheid met drie delen die rond een gemeenschappelijke as scharnierden. Hun synthese bestond uit verschillende stappen, te beginnen met de reactie van antraceen met 1,4-benzochinon.

Toepassingen[bewerken]

De driedimensionele structuur van triptyceen is erg star en vormt een basis voor afgeleide stoffen waarvan er vele bijzondere eigenschappen vertonen, bijvoorbeeld fluorescerende polymeren met een hoge thermische stabiliteit.[2]

Zie ook[bewerken]

  • Iptycenen, een klasse van verbindingen met drie of meer areen-eenheden die verbonden zijn door een [2.2.2]-bicyclooctatrieen-geraamte. Triptyceen is het eenvoudigste lid van deze klasse.
Bronnen, noten en/of referenties
  1. PaulD. Bartlett, M. Josephine Ryan, Saul G. Cohen. (1942) - Triptycene (9,10-o-Benzenoanthracene), J. Am. Chem. Soc., 64, p. 2647
  2. Snehasish Mondal, Sourav Chakraborty, Sourav Bhowmick, Neeladri Das. (2013) - Synthesis of Triptycene-Based Organosoluble, Thermally Stable, and Fluorescent Polymers: Efficient Host–Guest Complexation with Fullerene, Macromolecules, 46 (17), pp. 6824-6831