Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)
Structuurformule van tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C51H42O3Pd2
IUPAC-naam tris(dibenzylideenaceton)dipalladium
Andere namen Pd2(dba)3
Molmassa 915,71738 g/mol
CAS-nummer 51364-51-3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur donkerpaars-zwart
Smeltpunt 152 - 155 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) of Pd2(dba)3 is een organometaalverbinding gebaseerd op palladium en dibenzylideenaceton. De stof wordt veel gebruikt als katalysator in de organische chemie. Een andere palladiumkatalysator met valentie 0 is tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0).

Synthese[bewerken]

Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) wordt bereid door aan een hete oplossing van natriumacetaat een eveneens hete methanolische oplossing van dibenzylideenaceton en natriumhexachloropalladaat toe te voegen.[1]

Toepassingen[bewerken]

Voorbeelden van reacties waarbij deze katalysator gebruikt wordt zijn de Negishi-koppeling, de Stille-reactie, de Carroll-omlegging en de Trost asymmetrische allylische alkylering.

De dissociatieconstante voor dit complex is relatief groot. Dibenzylideenaceton wordt makkelijk door een andere complexvormer, bijvoorbeeld trifenylfosfine, verdrongen. Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) is daarmee een vaak gebruikte uitgangsstof in de bestudering van de chemie van palladium in de valentietoestand 0.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L.A. Paquette, Ed.: J. Wiley and Sons: Sussex, England, 1996