Uridinemonofosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Uridinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van uridinemonofosfaat
Structuurformule van uridinemonofosfaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H13N2O9P
IUPAC-naam [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Andere namen uridylzuur
Molmassa 324,181281 g/mol
SMILES
C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O
InChI
S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
CAS-nummer 58-97-9
EG-nummer 200-408-0
PubChem 6030
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) > 1 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt (ontleedt) 202 °C
Goed oplosbaar in water, methanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Uridinemonofosfaat of UMP (ook uridylzuur genoemd) is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase uracil, het monosacharide ribose en een fosfaatgroep. Het wordt gevormd door de hydrolyse van uridinedifosfaat (UDP). Uridinemonofosfaat is één van de bouwstenen van RNA.

Uridinemonofosfaat kan beschouwd worden als een zwak zuur, met volgende zuurconstanten:

  • pKa1 = 1,0
  • pKa2 = 6,4
  • pKa3 = 9,5

Biosynthese[bewerken]

Uridinemonofosfaat wordt gevormd uit orotidinemonofosfaat (OMP) door een decarboxylering, die gekatalyseerd wordt door het enzym orotidylaatdecarboxylase. Indien deze reactie niet gekatalyseerd zou worden, dan zou de reactie 78 miljoen jaar duren. Door aanwezigheid van de katalysator gaat deze reactie ongeveer 1017 keer sneller door. Uridinemonofosfaat dient als precursor voor de synthese van tal van andere nucleotiden, waaronder voor adenosinetrifosfaat (ATP).

Het orotidinemonofosfaat wordt zelf gevormd via een zogenaamde de novo-synthese, uitgaande van glutamine en koolstofdioxide.