Usninezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Usninezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van usninezuur
Structuurformule van usninezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H16O7
IUPAC-naam 2,6-diacetyl-7,9-

dihydroxy-8,9b-dimethyl-(2H,9bH)- dibenzofuran-1,3-dion

Molmassa 344,31544 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1S/C18H16O7/c1-

6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6) 23)18(4)10(25-16)5-9(21) 11(7(2)19)17(18)24/h5,11,

22-23H,1-4H3
CAS-nummer 7562-61-0
EG-nummer 231-456-0
PubChem 5646
Beschrijving Gele vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Dichtheid 1,54 g/cm³
Smeltpunt ca. 202 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Usninezuur (C18H16O7) is een dibenzofuraan dat in de natuur voorkomt bij epifytische korstmossen. Het werd voor het eerst geïsoleerd door de Duitse scheikundige Wilhelm Knop in 1844[2] en werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1933-1937 door Curd en Robertson.[3] Usninezuur wordt aangetroffen in veel verschillende families, zoals Usnea (baardmos), Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia en Alectoria. Alhoewel algemeen wordt aangenomen dat usninezuur specifiek is voor korstmossen, zijn er onbevestigde berichten dat ook in kombuchathee usninezuur aanwezig is. Zouten van usninezuur worden usniaten genoemd.

Usninezuur kan uit de korstmossen geïsoleerd worden door extractie met aceton, gevolgd door verdere zuiveringsstappen.[4]

Usninezuur is in zuivere vorm een bittere, gele, vaste stof. De stof is optisch actief; zowel de rechtsdraaiende als linksdraaiende optische isomeer en de racemische mengsels komen in de natuur voor.

Biologische rol in korstmossen[bewerken]

De rol die usninezuur in het metabolisme van korstmossen speelt, is niet geheel opgehelderd. Men neemt aan dat het de korstmossen tegen ultraviolette straling beschermt en door zijn intens bittere smaak korstmossen beschermt tegen begrazing.

Eigenschappen en gebruik[bewerken]

Usninezuur heeft een aantal biologische eigenschappen, zoals een antibacteriële werking tegen gram-positieve bacteriën, waaronder Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus, Streptococcus en Pneumococcus, alsmede sommige pathogene schimmels. Usninezuur wordt als actieve component of als conserveringsmiddel gebruikt in onder andere cosmetica, tandpasta, deodorant en zonnebrandcrèmes. Het geconjungeerde zout van usninezuur, natriumusniaat, wordt ook gebruikt in sommige afslankmiddelen, hoewel de toegevoegde waarde ervan door geen enkele wetenschappelijke studie is onderbouwd. Er zijn (onbevestigde) berichten van leverschade na inname van natriumusniaat.[5]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
  2. Knop W. (1844) Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten. Justus Lieb. Ann. Chem 49: 103-124.
  3. A. Robertson and F. H. Curd. J. Chem. Soc. 1173 (1933)
  4. U.S. Patent 2522547, "Isolation of usnic acid" van 19 september 1950 aan U.S. Secretary of Agriculture.
  5. Seeking to loose fat, she lost her liver