Vinylacetyleen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Vinylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylacetyleen
Structuurformule van vinylacetyleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4
IUPAC-naam but-1-en-3-yn
Andere namen butenyn
Molmassa 52,07456 g/mol
SMILES
C=CC#C
InChI
1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
CAS-nummer 689-97-4
EG-nummer 211-713-3
PubChem 12720
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 0°C) 0,71 g/cm³
Smeltpunt −92 °C
Kookpunt 0–6 °C
Vlampunt < -5 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Vinylacetyleen of butenyn is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. De stof komt voor als een kleurloos licht ontvlambaar gas, dat slecht oplosbaar is in water. Vinylacetyleen is het kleinst mogelijke eenyn, een groep meervoudig onverzadigde koolwaterstoffen met een dubbele en een drievoudige binding.

Synthese[bewerken]

Vinylacetyleen werd voor het eerst bereid door middel van een Hofmann-eliminatie van het quaternair ammoniumzout 1,4-bis(trimethylammonium)but-2-eendijodide:[1]

\mathrm{C_{10}H_{24}N_2I_2\ \longrightarrow\ 2\ [NH(CH_3)_3]I\ +\ C_4H_4}

Tegenwoordig wordt het bereid door dehydrohalogenering van 1,3-dichloor-2-buteen. Het kan ook ontstaan door dimerisatie van ethyn.

Toepassingen[bewerken]

Vinylacetyleen werd vroeger gebruikt in de polymeerindustrie, onder meer bij de productie van chloropreen. Chloropreen werd bereid door dimerisatie van 2 ethyn-moleculen en vervolgens additie van zoutzuur (HCl) met behulp van koper(I)chloride (CuCl):[2]

Synthese van chloropreen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) R. Willstätter & T. Wirth (1913) - Über Vinyl-acetylen, Chemische Berichte, 46, p. 535
  2. (en) W.H. Carothers et al. (1933) - Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers, Journal of the American Chemical Society, 55 (2), pp. 789–795