Vinylbromide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Vinylbromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylbromide
Structuurformule van vinylbromide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H3Br
IUPAC-naam broometheen
Andere namen broomethyleen
Molmassa 106,96 g/mol
SMILES
C=CBr
CAS-nummer 593-60-2
EG-nummer 209-800-6
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Drukhouder Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H280 - H302 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P308+P313 - P410+P403
Carcinogeen mogelijk (bij inademing)
EG-Index-nummer 602-024-00-2
VN-nummer 1085
ADR-klasse gevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,4933 g/cm³
Smeltpunt -139,5 °C
Kookpunt 15,6 °C
Vlampunt 5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 530 °C
Dampdruk 120.000 Pa
Onoplosbaar in Water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Vinylbromide is een halogeenalkeen dat zeer reactief is. Het is een ontvlambaar gas met een scherpe geur, en reageert heftig met oxiderende stoffen.

Synthese[bewerken]

Vinylbromide kan bereid worden door de additie van waterstofbromide aan ethyn, met behulp van kwik(II)bromide:

\mathrm{C_2H_2\ +\ HBr\ \xrightarrow[\ \ HgBr_2\ \ ]{200^{\circ}C}\ C_2H_3Br\ +\ C_2H_4Br_2}

Als nevenproduct ontstaat 1,1-dibroomethaan. Dit kan echter verder worden omgezet tot vinylbromide door reactie met 1,2-dibroomethaan, gevolgd door reductie met kaliumhydroxide:

\mathrm{2\ C_2H_4Br_2\ \xrightarrow{\ \ KOH\ \ }\ C_2H_3Br}

Toepassingen[bewerken]

Vinylbromide is een goedkoop monomeer dat gemakkelijk polymeriseert tot bijvoorbeeld polyvinylbromide en andere broompolymeren. Daarnaast wordt het gebruikt als alkyleringsreagens in de organische synthese.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof is irriterend voor de ogen. Inademing ervan kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Vinylbromide is ook ingedeeld als mogelijk kankerverwekkend (carcinogeen categorie 2) bij de mens.

Externe link[bewerken]