Vladimir Markovnikov
Vladimir Vasiljevitsj Markovnikov [1] (Russisch: Марковников, Владимир Васильевич), ook geschreven als: Markownikoff (Knjaginino (Oblast Nizjni Novgorod), 22 december 1838 - Sint-Petersburg, 11 februari 1904) was een Russisch chemicus.
Inhoud |
Leven [bewerken]
Markovnikov studeerde eerst economie. Na zijn afstuderen werkte hij als assistent van Aleksandr Boetlerov in Kazan en Sint-Petersburg. In 1860 ging hij voor 2 jaar naar Duitsland, waar hij studeerde onder Richard Erlenmeyer en Hermann Kolbe. Hij keerde terug naar Rusland, waar hij in 1869 promoveerde en Boetlerov opvolgde als professor aan de Universiteit van Kazan. In 1871 kreeg hij een aanstelling bij de universiteit van Odessa, in 1873 ging hij naar de universiteit van Moskou, waar hij de rest van zijn werkzame leven werkte.
Werk [bewerken]
Markovnikov is vooral bekend via de regel van Markovnikov, die hij in 1869 ontwikkelde om de reactie van H-X aan alkenen te beschrijven. Volgens deze regel zal het nucleofiel X binden aan het koolstofatoom met de minste waterstofatomen, terwijl het proton bindt aan het koolstofatoom dat al de meeste waterstofatomen heeft. Waterstofchloride (HCl) zal aan propeen, CH3-CH=CH2, binden waarbij voornamelijk 2-chloorpropaan, CH3CHClCH3 ontstaat. Het isomeer 1-chloroorpropaan, CH3CH2CH2Cl, wordt in veel kleinere hoeveelheden gevormd.[2]. De regel wordt veel toegepast bij het voorspellen van de structuur van additie-producten. Waarom waterstofbromide zowel Markovnikov als anti-Markovnikov (juist andersom dan de regel voorspelt) gedrag vertoont werd pas in 1933 opgehelderd.
Andere bijdragen van Markovnikov aan de organische chemie omvatten de ontdekking van de cyclobutaanring (1879) en de cycloheptaanring (1889). Markovnikov heeft ook aangetoond dat butaanzuur en isobutaanzuur dezelfde chemische formule hebben (C4H8O2) maar verschillende structuren, het zijn isomeren.
Referenties [bewerken]
- ↑ Vertaling dd 20081204 uit Engelstalige wiki
- ↑ W. Markownikoff (1870). Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren. Annalen der Pharmacie 153 (1): 228–259. DOI:10.1002/jlac.18701530204.
