Wijnsteenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Wijnsteenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Tartaric acid.svg
Tartaric-acid-3D-balls.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O6
IUPAC-naam 2,3-dihydroxybutanedioic acid
SMILES
O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O
InChI
1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
CAS-nummer 526-83-0
PubChem 875
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,79 g/cm³
Smeltpunt 171–174 °C
Oplosbaarheid in water 1330 (20 °C) g/L
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in wit poeder
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,3-dihydroxybutaandizuur, 1,2-dihydroxyethaandicarbonzuur of wijnsteenzuur is een witte kristallijne stof en maakt samen met onder andere appelzuur deel uit van de tweewaardige hydroxycarbonzuren. Het is een zwak zure organische verbinding, met als formule HOOC(CHOH)2COOH ofwel C4H6O6. Wijnsteenzuur is een ingrediënt in Mascarpone.

R-, S-, Meso- en Racemisch Wijnsteenzuur[bewerken]

De drie isomeren van wijnsteenzuur. Linksboven de D-(S,S)vorm, rechtsboven de L-(R,R)vorm en onderaan de meso-(R,S)-vorm

Wijnsteenzuur bevat 2 asymmetrische koolstofatomen als chirale centra. Deze twee kunnen elk een R en een S configuratie hebben. Dit levert op het eerste gezicht 4 stereo-isomeren, maar in de RS-vorm (en SR) zijn de twee helften van het molecule elkaars spiegelbeeld, waardoor molecule en spiegelbeeld weer op elkaar passen.

Vergelijk het met schoenen. De linkerschoen en de rechterschoen zijn elkaars spiegelbeeld en zijn niet identiek. Spiegel je een schoenenpaar dan is het gespiegelde paar gelijk aan het originele paar schoenen. Het gespiegelde paar is dus gelijk aan zijn origineel. Deze unieke RS variant wordt meso-wijnsteenzuur of anti-wijnsteenzuur genoemd, en is niet optisch actief. Louis Pasteur legde voor het eerst het verband tussen de kristalvorm en de optische verdraaiing.

Wijnsteenzuur, vooral de L-(+)-vorm, komt deels vrij of deels in gebonden toestand van nature voor in vele vruchten, zoals in druiven en pompelmoezen. Zouten ervan kunnen soms kristalliseren in druivensap. De D-(-)-vorm komt zelden voor in de natuur en de mesovorm helemaal niet. Als voedseladditief heeft het de code E 334.

Wijnsteenzuur geeft grotendeels dezelfde reacties als citroenzuur. Het wordt gebruikt in de geneeskunde, de textielnijverheid en de cosmetica-industrie (haarverf). Het is tevens een bestanddeel van het Fehlings-reagens waarmee monosacchariden kunnen worden aangetoond hoewel ook andere stoffen zoals aldehyden en ketonen een positieve reactie kunnen geven.

Druivenzuur[bewerken]

Druivenzuur is een equimolair mengsel van linksdraaiend en rechtsdraaiend wijnsteenzuur (een racemaat). Het is daarom optisch inactief en splitsbaar in de twee stereo-isomeren waaruit het bestaat.

Tartraten[bewerken]

De zouten van wijnsteenzuur worden tartraten genoemd. Onder deze zouten zijn vooral het natriumkaliumtartraat of seignettezout (C4H4NaKO6) en braakwijnsteen (dubbelzout van kalium en antimoonoxide : C4H4K(SbO)O6) bekend. Dit laatste zout is zeer giftig.

Wijnsteen[bewerken]

Het in de druiven aanwezige wijnsteenzuur kan reageren met kaliumionen aanwezig in wijn. Daarbij wordt kaliumtartraat gevormd, in de vorm van kristallen. Het voorkomen van deze kristallen in de droesem of aan de kurk zegt niets over de wijnkwaliteit. Het komt vooral voor bij wijnen die grote temperatuursschommelingen hebben ondergaan. Het kaliumtartraat is één van de weinige slecht in water oplosbare kaliumzouten.

Externe link[bewerken]