Wijnsteenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

2,3-dihydroxybutaandizuur of wijnsteenzuur is een witte kristallijne stof en maakt samen met appelzuur deel uit van de tweewaardige hydroxycarbonzuren. Het is een zwak zure organische verbinding, met als formule HOOC(CHOH)₂COOH ofwel C₄H₆O₆.

Inhoud 1 R-, S-, Meso- en Racemisch Wijnsteenzuur 2 Druivenzuur 3 Tartraten 4 Wijnsteen 5 Externe link

[bewerken] R-, S-, Meso- en Racemisch Wijnsteenzuur

Wijnsteenzuur bevat 2 asymmetrische koolstofatomen als chirale centra. Deze twee kunnen elk een R en een S configuratie hebben. Dit levert op het eerste gezicht 4 stereo-isomeren, maar in de RS-vorm (en SR) zijn de twee helften van het molecule elkaars spiegelbeeld, waardoor molecule en speigelbeeld weer op elkaar passen.

Vergelijk het met schoenen. De linkerschoen en de rechterschoen zijn elkaars spiegelbeeld en zijn niet identiek. Spiegel je een schoenenpaar dan is het gespiegelde paar gelijk aan het originele paar schoenen. Het gespiegelde paar is dus gelijk aan zijn origineel.

Deze unieke RS variant wordt meso-wijnsteenzuur of anti-wijnsteenzuur genoemd, en is niet optisch actief. Louis Pasteur legde voor het eerst het verband tussen de kristalvorm en de optische verdraaiing.

Wijnsteenzuur komt deels vrij of deels in gebonden toestand van nature voor in vele vruchten, zoals in druiven en pompelmoezen. Zouten ervan kunnen soms kristalliseren in druivensap. Als voedseladditief heeft het de code E 334.

Wijnsteenzuur geeft grotendeels dezelfde reacties als citroenzuur. Het wordt gebruikt in de geneeskunde en in de textielnijverheid. Het is tevens een bestanddeel van het Fehlings reagens waarmee monosacchariden kunnen worden aangetoond hoewel ook andere stoffen zoals aldehyden een positieve reactie kunnen geven.

[bewerken] Druivenzuur

Druivenzuur is een equimolair mengsel van linksdraaiend en rechtsdraaiend wijnsteenzuur. Het is daarom optisch inactief en splitsbaar in de twee stereo-isomeren waaruit het bestaat.

[bewerken] Tartraten

De zouten van wijnsteenzuur worden tartraten genoemd. Onder deze zouten zijn vooral het natriumkaliumtartraat of seignettezout (C₄H₄NaKO₆) en braakwijnsteen (dubbelzout van kalium en antimoonoxide : C₄H₄K(SbO)O₆) bekend. Dit laatste zout is zeer giftig.

[bewerken] Wijnsteen

Het in de druiven aanwezige wijnsteenzuur kan reageren met kalium aanwezig in wijn. Daarbij wordt kaliumtartraat gevormd, in de vorm van kristallen. Het voorkomen van deze kristallen zegt niets over de wijnkwaliteit (hoewel sommigen beweren dat de kristallen op lekkere wijn wijzen). Het komt vooral voor bij wijnen die grote temperatuursschommelingen hebben ondergaan. Het kaliumtartraat is één van de weinige onoplosbare kaliumzouten!

[bewerken] Externe link

•  International Chemical Safety Card van Wijnsteenzuur
• (en) Geschiedenis van wijnsteenzuur (Linan Euro-China Co., Ltd.)

	Carbonzuren
Monocarbonzuren : Acetylsalicylzuur · Acrylzuur · Alkeencarbonzuur· Arachidinezuur · Arachidonzuur · Azijnzuur · Benzoëzuur · Boterzuur · Capronzuur · Caprylzuur · Caprinezuur · Erucazuur · Laurinezuur · Linolzuur · Alfa-linoleenzuur · Gamma-linoleenzuur · Melkzuur · Mierenzuur · Myristinezuur · Oliezuur · Palmitinezuur · Palmitoleïnezuur · Propaanzuur · Salicylzuur · Stearinezuur · Valeriaanzuur Dicarbonzuren : Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Wijnsteenzuur Tricarbonzuren : Citroenzuur