Wijnsteenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Wijnsteenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van wijnsteenzuur
Structuurformule van wijnsteenzuur
Wijnsteenzuurkristallen
Wijnsteenzuurkristallen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O6
IUPAC-naam 2,3-dihydroxy-butaandizuur
Molmassa 150,08684 g/mol
SMILES
C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI
1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1
CAS-nummer 526-83-0
PubChem 875
Vergelijkbaar met appelzuur, barnsteenzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,79 g/cm³
Smeltpunt 171–174 °C
Vlampunt 150 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 425 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 1330 g/L
Goed oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa1= 2,89
pKa2 = 4,40
Nutritionele eigenschappen
E-nummer E334
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Wijnsteenzuur of 2,3-dihydroxybutaandizuur is een dicarbonzuur met als brutoformule C4H6O6, dat structurele overeenkomsten vertoont met appelzuur. De zuivere stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water. Wijnsteenzuur wordt aangetroffen in onder andere druiven, bananen, pompelmoezen en vruchten van de tamarinde.

Stereochemie[bewerken]

Wijnsteenzuur bevat 2 asymmetrische koolstofatomen, die dienst doen als chirale centra. Deze twee kunnen elk een R- en een S-configuratie hebben. Dit levert op het eerste gezicht 4 stereo-isomeren op, maar in de RS- en de SR-vorm zijn de twee helften van de molecule elkaars spiegelbeeld, waardoor molecule en spiegelbeeld weer op elkaar passen. Deze twee vormen worden samen meso-wijnsteenzuur genoemd. Meso-wijnsteenzuur is niet optisch actief. De overige twee stereo-isomeren zijn wel optisch actief. Het L-(+)-wijnsteenzuur (met twee R-configuraties aan de chirale koolstofatomen) komt deels vrij of deels in gebonden toestand van nature voor in vele vruchten, zoals in druiven en pompelmoezen. Zouten ervan kunnen soms kristalliseren in druivensap. De D-(–)-vorm (met twee S-configuraties aan de chirale koolstofatomen) komt zelden voor in de natuur.

De drie stereo-isomeren van wijnsteenzuur. Linksboven de D-(–)-vorm, rechtsboven de L-(+)-vorm en onderaan de optisch inactieve meso-vorm.

L-(+)- en D-(–)-wijnsteenzuur zijn enantiomeren van elkaar en aangezien hun kristallen qua vorm elkaars spiegelbeeld zijn, kunnen zij met het blote oog van elkaar gescheiden worden. Deze vaststelling werd voor het eerst gedaan door Louis Pasteur. Daarmee legde hij voor het eerst het verband tussen de kristalvorm en de optische verdraaiing, en bij uitbreiding voor de stereochemie.

Druivenzuur[bewerken]

Druivenzuur is een equimolair mengsel van linksdraaiend en rechtsdraaiend wijnsteenzuur (een racemaat). Het is daarom optisch inactief en splitsbaar in de twee stereo-isomeren waaruit het bestaat.

Tartraten[bewerken]

De zouten en esters van wijnsteenzuur worden tartraten genoemd. Onder de zouten zijn vooral natriumkaliumtartraat (seignettezout) en antimoonkaliumtartraat (een dubbelzout van kaliumtartraat en antimoonoxide) bekend. Dit laatste zout is zeer giftig.

Van de esters is vooral di-ethyltartraat belangrijk. Een toepassing van deze verbinding wordt gevonden in de organische synthese, met name als chiraal ligand bij de Sharpless-epoxidatie.

Wijnsteen[bewerken]

Het in de druiven aanwezige wijnsteenzuur kan reageren met kaliumionen aanwezig in wijn. Daarbij wordt kaliumwaterstoftartraat (wijnsteen) gevormd, in de vorm van kristallen. Het voorkomen van deze kristallen in de droesem of aan de kurk zegt niets over de wijnkwaliteit. Het komt vooral voor bij wijnen die grote temperatuursschommelingen hebben ondergaan. Kaliumtartraat is één van de weinige slecht in water oplosbare kaliumzouten.

Toepassingen[bewerken]

Wijnsteenzuur ondergaat grotendeels dezelfde reacties als citroenzuur. Het wordt gebruikt in de geneeskunde, de textielnijverheid en de cosmetica (haarverf). Het is tevens een bestanddeel van het Fehlings-reagens waarmee monosacchariden kunnen worden aangetoond, hoewel ook andere stoffen zoals aldehyden en ketonen een positieve reactie kunnen geven.

Wijnsteenzuur is een ingrediënt in mascarpone. Het wordt in de voedingsindustrie gebruikt als antioxidant en heeft het E-nummer E334.

Externe links[bewerken]