XPhos

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
XPhos
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van XPhos  (i-Pr = isopropyl, Cy = cyclohexyl)
Structuurformule van XPhos
(i-Pr = isopropyl, Cy = cyclohexyl)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C33H49P
IUPAC-naam dicyclohexyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)fenyl]fenyl]fosfaan
Andere namen 2-dicyclohexylfosfino-2',4',6'-triisopropylbifenyl
Molmassa 476,72 g/mol
SMILES
CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C(C)C
InChI
1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3
CAS-nummer 564483-18-7
PubChem 11155794
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 187-190 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

XPhos is een organofosfor-ligand, afgeleid van bifenyl. Het ligand vormt palladiumcomplexen die de Buchwald-Hartwig-aminering mogelijk maken van aryl-tosylaten en benzeensulfonaten.[1]

De verbinding is stabiel en commercieel beschikbaar. XPhos en vergelijkbare bifenylfosfine-liganden worden Buchwald-liganden genoemd. Ze verhogen de reactiviteit van palladium-gekatalyseerde koppelingsreacties, en worden veel gebruikt in de synthese van geneesmiddelen, natuurlijke producten, polymeren en nieuwe materialen. XPhos kan in de katalysatoren van de Suzuki-Miyaura-, Hiyama-, Negishi-, Sonogashira-, Stille- en Heck-koppelingsreacties gebruikt worden.[2]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Xiaohua Huang, Kevin W. Anderson, Danilo Zim, Lei Jiang, Artis Klapars, Stephen L. Buchwald. "Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions" J. Am. Chem. Soc. (2003), vol. 125 nr. 22, pp. 6653-6655. DOI:10.1021/ja035483w
  2. Sigma-Aldrich: XPhos