Xantfos

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Xantfos
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van xantfos
Structuurformule van xantfos
Molecuulmodel van xantfos
Molecuulmodel van xantfos
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C39H32OP2
IUPAC-naam 4,5-bis(difenylfosfino)-9,9-dimethylxantheen
Molmassa 578,62 g/mol
SMILES
O6c1c(cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C (c7cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c67)(C)C
InChI
1/C39H32OP2
CAS-nummer 161265-03-8
PubChem 636044
Beschrijving Kleurloze vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,34 g/cm³
Smeltpunt 224-228 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Xantfos is een organofosforverbinding die afgeleid is van de heterocyclische verbinding xantheen. Het is een kleurloze vaste stof.

Synthese[bewerken]

Xantfos wordt bereid via een dubbele gestuurde lithiëring van 9,9-dimethylxantheen met sec-butyllithium, gevolgd door een reactie met chloordifenylfosfine.[1]

Toepassingen[bewerken]

De verbinding wordt gebruikt als bidentaat ligand. Vooral vanwege de zeer grote kaakbreedte kunnen interessante complexen gevormd worden. Het ligand vindt toepassing in onder andere de hydroformylering van alkenen.[2] Een typisch voorbeeld waarin de grote kaakbreedte tot uiting komt is het vermogen van xantfos om zowel cis- als trans-complexen te vormen met platina(II)chloride. Een verwant bidentaat ligand met een nog grotere kaakbreedte is spanfos.

Verder wordt xantfos ingezet bij de synthese van palladiumgekatalyseerde C-N-koppelingsreacties van 3-broomthiofeenderivaten met 2-aminopyridines en bij de rutheniumgekatalyseerde alkylering van actieve methyleenverbindingen met alcoholen.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, Jan Fraanje:  New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle  Organometallics  14  pag. 3081 – 3089 (1995) DOI:10.1021/om00006a057  
  2. Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes:  Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation  Chemical Reviews  100  pag. 2741 – 2769 (2000) DOI:10.1021/cr9902704