Xanthaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Algemene structuurformule van een xanthaat.

Een xanthaat of, minder courant, xanthogenaat is een organische functionele groep die is afgeleid van een xanthaanzuur. Ze dragen de algemene formule ROC(=S)SR'. De xanthaten kunnen worden ingedeeld in 2 groepen:

  • De zoutachtige xanthaten
  • De esterachtige xanthaten

De benaming is afgeleid van het Griekse ξανθός (ksantos), wat geel of goud betekent. Dit verwijst naar de typische kleur die deze esters en zouten hebben.

Synthese[bewerken]

Zoutachtige xanthaten kunnen bereid worden uit de reactie van een alcohol met natrium- of kaliumhydroxide en koolstofdisulfide. Hierbij wordt eerst een alkoxide gevormd, dat daarna met koolstofdisulfide reageert tot het overeenkomstig xanthaat:

\mathrm{R{-}O^-K^+\ +\ CS_2\longrightarrow\ R{-}O{-}CSS^-K^+}

De esterachtige xanthaten kunnen vervolgens bereid worden uit alkylering van de zoutachtige xanthaten:

\mathrm{R{-}O{-}CSS^-K^+\ +\ CH_3I\ \longrightarrow\ R{-}O{-}CS{-}S{-}CH_3\ +\ KI}

Reacties[bewerken]

Door pyrolyse van gealkyleerde xanthaten ontstaan eindstandige alkenen. Dit vormt het laatste onderdeel van de Chugaev-reactie, die in feite het gealkyleerde xanthaat als stabiel intermediair beschouwt.

\mathrm{R{-}CH_2{-}CH_2{-}O{-}CS{-}SR'\ \longrightarrow\ R{-}CH{=}CH_2\ +\ COS\ +\ HS{-}R'}

Belangrijke xanthaten[bewerken]

De belangrijkste xanthaten zijn onder meer: