Xylose

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
D-(+)-Xylose, L-(-)-Xylose
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Xylose
Structuurformule van Xylose
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H10O5
IUPAC-naam L: (2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
D/L: (2S,3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
Andere namen houtsuiker
Molmassa 150,13 g/mol
SMILES
OC1COC(O)C(O)C1O
CAS-nummer D: 58-86-6
L: 609-06-3
D/L: 25990-60-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer D/L: 247-395-8
Fysische eigenschappen
Smeltpunt D: 154–158 °C
D/L: 133–136 °C
Oplosbaarheid in water 10 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Xylose (houtsuiker) is een aldopentose, een suiker met vijf koolstofatomen en een aldehydegroep als functionele groep, dat onder andere bij de hydrolyse van houtstof met verdunde zuren wordt gevormd. Uit xylose wordt de zoetstof xylitol gefabriceerd.

Xylose wordt in het menselijk lichaam niet afgebroken en onveranderd weer uitgescheiden. In de geneeskunde wordt xylose daarom bij maagonderzoek en de voortgang van de resorptie in de darm gebruikt.

Stereochemie[bewerken]

De naam xylose omvat twee enantiomeren: D-xylose en L-xylose, die elkaars spiegelbeeld zijn. Door de plaats van de hydroxylgroep aan C4 (de twee onderste koolstofatomen) wordt bepaald of het een D- of een L-enantiomeer is. In de Fischerprojectie wijst deze bij D-xylose naar rechts (latijn: dexter, vandaar de D), bij L-xylose naar links (latijn: laevus, L).

Net zoals andere langketige suikers kan xylose ook intramoleculair een cyclische halfacetaal vormen met vijf of zes atomen in de ring. Op basis van de daardoor nieuw gevormde chirale centra hebben de ringvormen van D- en L-xylose vier isomeren.

D-Xylose – Schrijfwijzen
Wigvormige formule Haworthprojectie
D-Xylose Keilstrich.svg Alpha-D-Xylofuranose.svg
α-D-xylofuranose
Beta-D-Xylofuranose.svg
β-D-xylofuranose
Alpha-D-Xylopyranose.svg
α-D-xylopyranose
Beta-D-Xylopyranose.svg
β-D-xylopyranose

De achtervoegsels -pyranose en -furanose beschrijven de gelijkenis met de heterocyclische ringen pyraan en furaan.

Het CAS-nummer voor het ketting, racemische xylose is 25990-60-7. Ieder ringvorm en stereoisomeer heeft een eigen CAS-Nummer:

  open-
ketting
Furanose Pyranose
α β α β
D-xylose 58-86-6 14795-83-6 37110-85-3 6763-34-4 2460-44-8
L-xylose 609-06-3 41546-30-9 41546-29-6 7296-58-4 7322-30-7