Caluwé voetbalde in eigen land voor Londerzeel SK, Racing Mechelen en KV Mechelen. Bij die laatste club voetbalde hij ruim 3 jaar in de hoofdmacht en kwam tot 85 wedstrijden. In 1999 vertrok hij naar Willem II uit Tilburg. Bij Willem II speelde hij ruim 6 jaar, tot hij in 2006 de overstap maakte naar FC Utrecht. In 2009 maakte hij de overstap naar Al-Wakrah SC uit Qatar, waar hij één seizoen speelde.
Na zijn spelerscarrière ging Caluwé bij zijn ex-club KV Mechelen aan de slag als assistent-trainer.[1] Na zijn debuutseizoen 2014/15, toen KV Mechelen onder hoofdtrainer Aleksandar Janković negende eindigde, verlengde hij zijn contract met twee jaar.[2] Een jaar later werd zijn contract opnieuw opengebroken.[3]
Na de overstap van Janković naar Standard Luik in september 2016 stond Caluwé één wedstrijd aan het hoofd van KV Mechelen: op 10 september won KV Mechelen met 2-0 van STVV.[4] Kort daarop ging hij weer aan de slag onder de nieuwe hoofdtrainer Yannick Ferrera.[5] Toen Ferrera in oktober 2017 werd ontslagen, nam Caluwé opnieuw even over.[6] Caluwé kon niet vermijden dat KV Mechelen op de twaalfde speeldag met 0-2 onderuit ging tegen KSC Lokeren en zo naar een gedeelde laatste plaats met KV Oostende, dat op dezelfde dag won, afgleed.[7] Vier dagen later ging KV Mechelen onder leiding van Caluwé met 2-1 de boot in bij Zulte Waregem, waardoor de club alleen laatste werd in de Jupiler Pro League.[8] Na een korte comeback van Janković diende Caluwé nog enkele maanden onder Dennis van Wijk, die KV Mechelen niet kon redden van de degradatie.