(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Structuurformule van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Molecuulmodel van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Molecuulmodel van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H10FeO4
Molmassa 286,060 g/mol
CAS-nummer 38333-35-6
Beschrijving Rode vaste stof
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 88-89 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De organometaalverbinding (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl is een veel toegepast reagens voor de introductie van een Fe(CO)3-groep in andere organische moleculen.[1] De stof komt voor als een rode vaste stof en reageert met een Lewisbase onder vorming van adducten, zonder verlies van de benzylideenaceton-eenheid.[2]

Synthese[bewerken]

De stof wordt gesynthetiseerd uit di-ijzernonacarbonyl en benzylideenaceton, meestal in refluxende di-ethylether.[3] Zowel de identificatie als de controle op de zuiverheid van de verkregen verbinding verloopt via het IR-spectrum: er treden in cyclohexaan sterke absorpties op bij 2065, 2005 en 1985 cm−1.

Verwante reagentia voor de introductie van de Fe(CO)3-groep[bewerken]

Een vaak gebruikte verbinding voor dit doel is di-ijzernonacarbonyl of Fe2(CO)9. Een andere is Fe(CO)3(C8H14)2, dat zeer reactief en thermisch weinig stabiel is. Iminederivaten van kaneelaldehyde vormen vergelijkbare, reactieve maar wel goed hanteerbare Fe(CO)3-adducten waarvan aangetoond is dat ze in sommige gevallen effectiever zijn dan (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl.[4]