(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Structuurformule van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Molecuulmodel van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Molecuulmodel van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H10FeO4
Molmassa 286,060 g/mol
CAS-nummer 38333-35-6
Beschrijving Rode vaste stof
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 88-89 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De organometaalverbinding (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl is een veel toegepast reagens voor de introductie van een Fe(CO)3-groep in andere organische moleculen.[1] De stof komt voor als een rode vaste stof en reageert met een Lewisbase onder vorming van adducten, zonder verlies van de benzylideenaceton-eenheid.[2]

Synthese[bewerken]

De stof wordt gesynthetiseerd uit di-ijzernonacarbonyl en benzylideenaceton, meestal in refluxende di-ethylether.[3] Zowel de identificatie als de controle op de zuiverheid van de verkregen verbinding verloopt via het IR-spectrum: er treden in cyclohexaan sterke absorpties op bij 2065, 2005 en 1985 cm−1.

Verwante reagentia voor de introductie van de Fe(CO)3-groep[bewerken]

Een vaak gebruikte verbinding voor dit doel is di-ijzernonacarbonyl of Fe2(CO)9. Een andere is Fe(CO)3(C8H14)2, dat zeer reactief en thermisch weinig stabiel is. Iminederivaten van kaneelaldehyde vormen vergelijkbare, reactieve maar wel goed hanteerbare Fe(CO)3-adducten waarvan aangetoond is dat ze in sommige gevallen effectiever zijn dan (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl.[4]