1,2-ethaandiol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,2-ethaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-ethaandiol
Structuurformule van 1,2-ethaandiol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6O2
IUPAC-naam ethaan-1,2-diol
Andere namen ethyleenglycol, etheenglycol, glycol
Molmassa 62,07 g/mol
SMILES
OCCO
InChI
1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
CAS-nummer 107-21-1
EG-nummer 203-473-3
PubChem 174
Beschrijving Viskeuze en licht hygroscopische vloeistof
Vergelijkbaar met ethanol, glycerol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Opslag Bewaren tussen 15°C en 25°C
EG-Index-nummer 603-027-00-1
MAC-waarde 10 ml/m³ (26 g/m³)
LD50 (ratten) (oraal) 4700 mg/kg
(intraperitoneaal) 5010 mg/kg
(subcutaan) 2800 mg/kg
(intraveneus) 3260 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,11 g/cm³
Smeltpunt -13 °C
Kookpunt 197,3 °C
Vlampunt 111 °C
Dampdruk 5,3 Pa
Goed oplosbaar in water (volledig mengbaar)
log(Pow) -1,21
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -394,4 kJ/mol
ΔfHol -460 kJ/mol
Sog, 1 bar 311,8 J/mol·K
Sol, 1 bar 166,9 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2-ethaandiol (meestal aangeduid als ethyleenglycol, etheenglycol of kortweg glycol) is een alcohol met als brutoformule C2H6O2. De stof komt voor als een kleurloze en viskeuze vloeistof met een zoete smaak, die in alle verhoudingen mengbaar is met water. Technisch 1,2-ethaandiol bestaat meestal uit een mengsel van de oligomeren mono- (of 1,2-ethaandiol), di- en tri-ethyleenglycol.

Synthese[bewerken]

1,2-ethaandiol wordt industrieel in grote hoeveelheden bereid door additie van water aan etheenoxide:

\mathrm{C_2H_4O\ +\ H_2O\longrightarrow\ C_2H_6O_2}

Toepassingen[bewerken]

1,2-ethaandiol wordt als antivriesmiddel gebruikt in onder andere radiatoren van auto's en in hydraulische remvloeistof. Een oplossing van 30% ethaandiol in water verlaagt het vriespunt ervan tot -15°C. Polyethyleenglycol is een polymerisatieproduct van 1,2-ethaandiol. In medische toepassingen (zoals zetpillen) spreekt men meestal van macrogol.

Glycol is een grondstof voor zwavelmosterdgas en verboden gifgas.

Kroonethers, zoals 18-kroon-6, zijn vaak cyclische penta- en hexameren van 1,2-ethaandiol.

In de organische chemie wordt 1,2-ethaandiol vaak toegepast om een cyclisch acetaal te vormen met een carbonylgroep. Op die manier wordt de carbonylgroep chemisch beschermd. Wanneer een keton in reactie wordt gebracht met 1,2-ethaandiol en een zure katalysator (typisch zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur), zal het gevormde acetaal het oorspronkelijke carbonylkoolstofatoom beschermen tegen nucleofielen. Tijdens de reactie (een acetalisering) ontstaat water, waardoor een evenwichtsmengsel bekomen wordt. Om het evenwicht naar de zijde van het acetaal te verdrijven, wordt het water verwijderd uit het reactiemengsel via een azeotrope destillatie met tolueen, met behulp van een Dean-Stark-apparaat. Een voorbeeld van een dergelijke reactie is de acetalisering van isoforon:[1]

Ethylene glycol protecting group.png

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

1,2-ethaandiol is bij inwendig gebruik giftig omdat het in de lever door cytochroom P450 gemetaboliseerd wordt tot oxaalzuur. De dodelijke dosis voor een volwassene bedraagt ongeveer 100 mL, maar voor kinderen en dieren kan een veel lagere dosis al dodelijk zijn, terwijl juist zij door de zoete smaak geneigd zullen zijn glycol te drinken.

1,2-ethaandiol in de media[bewerken]

De stof kwam een aantal malen in het nieuws, onder andere in 1985 doordat Oostenrijkse wijnboeren het aan hun witte wijn toevoegden om deze hoger geclassificeerd te krijgen. De wijnboeren wilden het traaneffect bekomen dat zichtbaar is bij het walsen van betere en duurdere wijnen en te danken is aan het viskeuze glycerol. Men denkt trouwens onterecht dat het in deze zaak om het toevoegen van ethyleenglycol gaat, want er is gebleken dat de wijnboeren di-ethyleenglycol toegevoegd hadden. Ook in 1996 kwam 1,2-ethaandiol in de media, doordat een Nederlands bedrijf een lading met 1,2-ethaandiol vervuilde glycerine naar Haïti verkocht waar er hoestdrank van werd gemaakt, met fatale gevolgen voor 60 kinderen.

In 2013 kwam glycol in de media doordat het in grote hoeveelheden naar Syrië geëxporteerd was, en mogelijk gebruikt is als grondstof voor mosterdgas.[2]

Externe links[bewerken]

Voetnoten
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek