1,4-butyndiol

1,4-butyndiol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 1,4-butyndiol
Algemeen
Molecuulformule	C4H6O2
IUPAC-naam	2-butyn-1,4-diol
Andere namen	butyndiol, 1,4-dihydroxy-2-butyn
Molmassa	86,08924 g/mol
SMILES	C(C#CCO)O
InChI	1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2
CAS-nummer	110-65-6
EG-nummer	203-788-6
PubChem	8066
Wikidata	Q209328
Beschrijving	Gele kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H312 - H314 - H317 - H331 - H373
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	1,2 g/cm³
Smeltpunt	52-55 °C
Kookpunt	238 °C
Goed oplosbaar in	water, ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1,4-butyndiol (C₄H₆O₂) is een diol, een organische verbinding met twee hydroxylgroepen, afgeleid van 2-butyn. De twee hydroxylgroepen bevinden zich aan de uiteinden van de molecule. In zuivere toestand is het een gele kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in water en ethanol.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

1,4-butyndiol kan worden gesynthetiseerd door formaldehyde en ethyn met elkaar te laten reageren:

{\ce {2CH2O + C2H2 -> C4H6O2}}

1,4-butyndiol wordt gebruikt als precursor voor de vorming van 1,4-butaandiol (door hydrogenering) en van polyurethaan. Wanneer het wordt verhit met ammoniak onder hoge druk ontstaat pyrrool:

Verder kent de stof een aantal toepassingen in pesticiden, als textieladditief en als bescherming tegen corrosie.