1,4-dioxaantetraketon

1,4-Dioxaantetraketon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 1,4-dioxaantetraketon
	Ruimtelijk model van 1,4-dioxaantetraketon
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	1,4-Dioxaan-2,3,5,6-tetron
Molmassa	144,038 g/mol
SMILES	O=C(O1)C(OC(C1=O)=O)=O
CAS-nummer	213967-57-8
PubChem	10534779
Wikidata	Q753270
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Dioxaantetraketon (or 1,4-dioxaan-2,3,5,6-tetron) is een organische verbinding met de formule ${\ce {C4O6}}$ . Het is een oxide van koolstof (een koolstofoxide), dat gezien kan worden als het viervoudige keton van 1,4-dioxaan. Een andere manier om het molecuul te duiden is als het cyclische dimeer van het hypothetische oxaalzuuranhydride.

In 1998 is de verbinding gesynthetiseerd door oxalylchloride of het bromide, resp. ${\ce {(COCl)2}}$ en ${\ce {(COBr)2}}$ , te laten reageren met een suspensie van zilveroxalaat, ${\ce {Ag2C2O4}}$ , bij −15 °C in ether. Vervolgens werd het oplosmiddel afgedampt bij lage temperatuur en druk.

In oplossing in ether of chloroform is de stof stabiel bij −30 °C. Bij opwarmen tot 0 °C ontleed de verbinding in een 1:1 mengsel van koolstofmonoxide en koolstofdioxide.^[1]

{\ce {C4O6 \ ->[{\ce {0\ ^{o}C}}][{\ce {\ }}] \ 2 CO \ + \ 2 CO2}}

De stabiliteit en de ruimtelijke structuur van het molecuul zijn ook theoretisch onderzocht.^[2]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Dioxane tetraketone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Strazzolini, P., Gambi, A., Giumanini, A. G. (1998). The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag₂C₂O₄: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 1998 (16): 2553–2558. DOI: 10.1039/a803430c.
↑ Gambi, A., Guimanini, A. G., Strazzolini, P. (2001). Theoretical investigations on (CO)_n(CO₂)_m cyclic cooligomers. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 536 (1): 9–16. DOI: 10.1016/S0166-1280(00)00601-1.

[1] Strazzolini, P., Gambi, A., Giumanini, A. G. (1998). The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag₂C₂O₄: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 1998 (16): 2553–2558. DOI: 10.1039/a803430c.

[theo-2] Gambi, A., Guimanini, A. G., Strazzolini, P. (2001). Theoretical investigations on (CO)_n(CO₂)_m cyclic cooligomers. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 536 (1): 9–16. DOI: 10.1016/S0166-1280(00)00601-1.

[1]

[2]