2,2'-bipyridine
| 2,2'-bipyridine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2,2'-bipyridine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H8N2 | |||
| IUPAC-naam | 2,2'-bipyridine | |||
| Andere namen | 2,2'-dipyridyl, α,α'-bipyridyl, 2-(2-pyridyl)pyridine, bipyridyl, dipyridyl, bipy, bpy, dipy | |||
| Molmassa | 156,18 g/mol | |||
| SMILES | C1(C2=CC=CC=N2)=NC=CC=C1
| |||
| CAS-nummer | 366-18-7 | |||
| EG-nummer | 206-674-4 | |||
| Wikidata | Q209143 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot witte kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 | |||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen. | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-wit | |||
| Smeltpunt | 70-73 °C | |||
| Kookpunt | 273 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 64 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Geometrie en kristalstructuur | ||||
| Dipoolmoment | 0 D | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2,2'-bipyridine is een organische verbinding met als brutoformule C10H8N2. Het bestaat uit kleurloze tot witte kristallen, die oplosbaar zijn in water. Het is een van de isomeren van bipyridine.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
2,2'-bipyridine wordt gesynthetiseerd door pyridine te dehydrogeneren, met raneynikkel als katalysator:[1]
Synthese van 2,2'-bipyridine
Daarnaast zijn uitgaande van pyridine synthesen bij 330°C met ijzer(III)chloride als katalysator[2] of uitgaande van 2-broompyridine via een Ullmann-reactie waarbij metallisch koper als katalysator optreedt.[3]
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
2,2'-bipyridine wordt gebruikt voor de bereiding van het herbicide diquat. De reactie met 1,2-dibroomethaan levert diquatdibromide.[4]
Het wordt ook als bidentate ligand gebruikt bij de productie van weekmakers.
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
De stof vormt bij verbranding giftige gassen, waaronder stikstofoxiden. Ze reageert met oxiderende stoffen.
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|