2,6-dichloor-4-nitroaniline

2,6-dichloor-4-nitroaniline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,6-dichloor-4-nitroaniline
Algemeen
Molecuulformule	C6H4Cl2N2O2
IUPAC-naam	2,6-dichloor-4-nitroaniline
Andere namen	dicloran, DCNA
Molmassa	207,01416 g/mol
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1Cl)N)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C6H4Cl2N2O2/c7-4-1-3(10(11)12)2-5(8)6(4)9/h1-2H,9H2
CAS-nummer	99-30-9
EG-nummer	202-746-4
PubChem	7430
Wikidata	Q2217808
Beschrijving	Gele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H330 - H373 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Opslag	Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen.
LD50 (muizen)	1500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	195 °C
Kookpunt	(bij 270 Pa) 130 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 0,00016 Pa
Matig oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water, aceton
log(Pow)	1,80
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2,6-dichloor-4-nitroaniline (afgekort tot DCNA) is organische verbinding met als brutoformule C₆H₄Cl₂N₂O₂. De stof komt voor als reukloze gele naaldvormige kristallen, die onoplosbaar zijn in water.

Synthese

2,6-dichloor-4-nitroaniline kan rechtstreeks bereid worden uit 4-nitroaniline, door reactie met zoutzuur, natriumchloraat en natriumchloride.

Toepassingen

2,6-dichloor-4-nitroaniline wordt gebruikt als fungicide, hoofdzakelijk tegen sclerotiënrot (Sclerotinia sclerotiorum). Handelsnamen van de stof zijn Allisan, Botran en Ditranil.

Toxicologie en veiligheid

2,6-dichloor-4-nitroaniline ontleedt bij verhitting of bij verbranding, met vorming van giftige en corrosieve dampen, onder andere stikstofoxiden en waterstofchloride.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Externe links

•  2,6-dichloor-4-nitroaniline - International Chemical Safety Card
• (en) Informatieblad van 2,6-dichloor-4-nitroaniline^{[dode link]}