2-ethylhexylacrylaat

2-ethylhexylacrylaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2-ethylhexylacrylaat
Algemeen
Molecuulformule	C11H20O2
IUPAC-naam	2-ethylhexylprop-2-enoaat
Andere namen	acrylzure 2-ethylhexylester, octylacrylaat
Molmassa	184,2753 g/mol
SMILES	CCCCC(CC)COC(=O)C=C
InChI	1S/C11H20O2/c1-4-7-8-10(5-2)9-13-11(12)6-3/h6,10H,3-5,7-9H2,1-2H3
CAS-nummer	103-11-7
EG-nummer	203-080-7
PubChem	7636
Wikidata	Q209383
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met zoete geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H317 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen. Koel en in het donker bewaren. Alleen opslaan indien gestabiliseerd.
EG-Index-nummer	607-107-00-7
ADR-klasse	Gevarenklasse
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,89 g/cm³
Smeltpunt	−90 °C
Kookpunt	213,5 °C
Vlampunt	(open vat) 82 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	252 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 19 Pa
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	3,67
Viscositeit	(bij 20°C) 1700 Pa·s
Brekingsindex	1,435
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2-ethylhexylacrylaat is een organische verbinding met als brutoformule C₁₁H₂₀O₂. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een zoete geur en is onoplosbaar in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

2-ethylhexylacrylaat wordt geproduceerd door de verestering van acrylzuur met 2-ethyl-1-hexanol.^[1] De katalysator is zwavelzuur. Een andere mogelijke synthese is de omestering van een andere acrylzuurester met 2-ethyl-1-hexanol.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

2-ethylhexylacrylaat is een zeer dankbare stof die aangewend wordt als basiscomponent voor verschillende chemische syntheses, omdat ze snel additiereacties ondergaat met een grote waaier aan zowel anorganische als organische verbindingen.

2-ethylhexylacrylaat vormt gemakkelijk homopolymeren en copolymeren. Copolymeren zijn onder meer mogelijk met: acrylzuur, acrylaten, amiden of esters en methacrylaten, acrylonitrilen, malonzuuresters, vinylacetaat, vinylchloride, vinylideeënchloride, styreen of 1,3-butadieen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

De stof kan gemakkelijk polymeriseren onder invloed van licht, hitte en peroxiden. Ze reageert hevig met sterk oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Herhaald of langdurig (huid)contact kan de huid gevoelig maken, en blijvende (huid)irritatie veroorzaken.