2-oxobutaanzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
2-oxobutaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-oxobutaanzuur
Structuurformule van 2-oxobutaanzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O3
IUPAC-naam 2-oxobutaanzuur
Andere namen 2-ketobutaanzuur, 2-oxoboterzuur, α-ketoboterzuur
Molmassa 102,089 g/mol
SMILES
O=C(C(=O)O)CC
CAS-nummer 600-18-0
PubChem 58
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt 31-34 °C
Kookpunt (bij 20 hPa) 68 °C
Oplosbaarheid in water 100 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-oxobutaanzuur is een bij- of tussenproduct in het metabolisme van aminozuren. In de biosynthese van cysteïne uit cystathionine ontstaat het als bijproduct, bij de afbraak van threonine en methionine is het een van de tussenstappen.

2-oxobutaanzuur wordt vanuit het cytoplasma naar de matrix van het mitochondrion getransporteerd. Daar wordt het in een aantal stappen (via propionyl-CoA, S-methylmalonyl-CoA, R-methylmalonyl-CoA) omgezet in succinyl-CoA dat vervolgens via de citroenzuurcyclus verder gemetaboliseerd wordt.[1]

Synoniemen[bewerken]

De verbinding is onder een groot aantal verschillende namen beschreven. In de scheikunde wordt gebruikgemaakt van:

  • α-ketobutaanzuur
  • 2-oxoboterzuur
  • 2-ketoboterzuur

In de biologische en medische vakgebieden wordt vaak gebruikgemaakt van:

  • alfa-oxobutyraat (α-oxobutyraat)
  • alfa-ketobutyraat (α-ketobutyraat)

Synthese[bewerken]

2-oxobutaanzuur kan uitgaande van propionylchloride en zilvercyanide bereid worden. Door hydrolyse wordt het gevormde nitril omgezet in het 2-oxozuur.[2]

Synthese van 2-oxobutaanzuur uit propionylchloride

Een tweede synthese gaat uit van di-ethyloxalaat. Via een Claisen-condensatie met ethylpropanoaat en natriumethoxide als katalysator wordt de diëthylester van methyloxalylazijnzuur verkregen. Tijden het koken met een zwavelzuur-oplossing wordt eerst de ester gehydrolyseerd, vervolgens treedt decarboxylatie op naar het eindproduct.[3]

Synthese van 2-Oxobutanzuur via een Claisen-condensatie

Reacties[bewerken]

Een van de karakteristieke componenten van vin jaune is sotolon dat uit 2-ketobutaanzuur en aceetaldehyde ontstaat.[4][5]

2-oxobutaanzuur kan met natriumamalgaam omgezet worden in de overeenkomstige hydroxyverbinding 2-hydroxybutaanzuur.[6]

Reduktie van 2-Oxobutaanzuur

Zie ook[bewerken]